Согласно одной из версий, первые чаевые стали давать ещё в XIV веке... водоносам.
Эту плату называли "питьевые деньги" (trinkgeld). Возможно, таким образом в средневековой Германии боролись с безработицей. Любой мог заработать гульден, помогая донести вёдра с колодезной водой до дома.
Согласно другой версии, чаевые возникли в сфере общественного питания. В книгах, описывающих нравы и быт Англии XVI столетия, упоминается обычай: в трактире кидать монетки на пол или стучать монеткой о стакан, привлекая внимание обслуги.
В пользу этой версии, кстати, дополнительный аргумент - есть вариант, что само слово tip является производным от голландского tippen, которое иногда считается производным от стука монетки о стакан.
Как бы то ни было, слово, обозначающее дополнительное вознаграждение прислуги, во многих языках по смыслу связано с выпивкой. Оно и понятно. Традиция угощения выпивкой, как знак личного расположения к человеку - общепринятая традиция во всём мире. Поэтому, например, во Франции слово чаевые (pourboire) буквально переводится как "на питьё" не в смысле воды, а в смысле алкоголя.
А в России вплоть до середины XIX века оставляли деньги не "на чай", а "на водку".
Лично моя гипотеза, фантазия, если угодно: Гоголь, как известно, шутил местами весьма тонко, и для нас сегодня - непонятно.
Ну вот, например, в "Ревизоре" есть такое, когда Хлестаков врёт, будто писатель:
"Хлестаков. Все это, что было под именем барона
Брамбеуса, "Фрегат Надежды" и "Московский телеграф"... все это я написал.
Анна Андреевна. Скажите, так это вы были Брамбеус?
Хлестаков. Как же, я им всем поправляю статьи. Мне Смирдин дает за это сорок тысяч".
Если не знать, кто такой Смирдин и сколько это - сорок тысяч в те времена - несмешно.
И вот в том же "Ревизоре" есть диалог:
"Городничий . (К Осипу.) Ну что, друг, право, мне ты очень нравишься. В дороге не мешает, знаешь, чайку выпить лишний стаканчик, — оно теперь холодновато. Так вот тебе пара целковиков на чай"
И - дальше:
"Городничий . Хорошо, хорошо, и дело ты говоришь. Там я тебе дал на чай, так вот еще сверх того на баранки".
Мне кажется, что здесь великий Гоголь как раз и смеётся над тем, что всякому (в его время) понятно, на какой чай потратит дурашные деньги возничий. Но говорить "на водку" - уже моветон, поэтому употребляется эвфемизм "на чай". Компрене ву?
Совпадение: приблизительно к этому времени В.И.Даль относит возникновение поговорки "Ныне уж нет сбитню, а всё чаек; не просят на водку, а просят на чай". Пишут, что в те годы прогрессивное дворянство предпринимало попытки отучить русского мужика заливать за воротник, а вот чаепитие как раз набирало силу. Кустодиев писал картины на эту тему, хотя и несколько позже, конечно.
Слова "чаевые" тогда ещё не было, был в ходу оборот "начайные деньги". Со временем чайная традиция настолько органично влилась в русскую национальную культуру, что, во-первых, великий поляк Ян Парандовский в книге "Алхимия слова" называет Россию "оплотом чая" (наряду с Британией, конечно), а во-вторых, поскольку чаепитие оказалось связано с традицией давать "на чай", это вошло в привычку.
Поэтому, как пишут умные люди, гораздо более начитанные, чем я, в европейской литературе XIX века не встречается ни одного описания недостойного и/или варварского поведения русского человека за рубежом. В отличие от некоторых современников, в те дикие времена соотечественники щедро одаривали чаевыми, плюс умели делать это тактично.
Будущий "железный канцлер" Германии Отто фон Бисмарк был в своё время послом Пруссии в России. Говорят, он настолько прижился в Петербурге, что не хотел уезжать, и остался бы, если бы не "дороговизна дров и безумные чаевые лакеям".
Анекдоты про русских, не оставляющих чаевые - явление нашего времени.