В кино Шахрух решил сниматься после переезда в Бомбей из Дели. Первым фильмом, на который он подписал контракт, стал «Танцовщица кабаре» Хемы Малини. Однако первым на экраны в 1992 году вышел «Безумная любовь». За эту роль он получил Filmfare Award за лучший дебют. В том же году вышел фильм «Мечты джентльмена», став первым фильмом, где он сыграл вместе с Джухи Чавла.
В 1993 году Шахрух снялся в ролях антигероев сразу в двух фильмах — «Жизнь под страхом» и «Игра со смертью». За роль в последнем, где он изобразил неоднозначного персонажа, убивающего влюблённую в него девушку из мести, он был удостоен своей первой Filmfare Award за лучшую мужскую роль. В том же году вышли фильмы, где он сыграл положительных героев, «Влюблённый король», где ему досталась второстепенная роль брата главного героя, и «Госпожа Майя».
В 1994 году актёр вновь сыграл отрицательную роль в фильме Рахула Равайла «Каприз», за которую получил Filmfare Award за лучшее исполнение отрицательной роли. В том же году вышел фильм «Сезон любви», где он сыграл влюблённого музыканта, который по его словам стал его любимой ролью.
В 1996 году все четыре фильма с его участием проваливались в прокате. Но в 1997 году решил исправить положение, когда на экраны вышел фильм «Сумасшедшее сердце», где его герой театральный режиссёр, который попадает в любовный треугольник. Фильм имел коммерческий успех. Через год вышли фильмы «Двойник», где Шахрух сыграл двойную роль, который однако не имел успеха в прокате, и «Любовь с первого взгляда», где он сыграл корреспондента All India Radio, который оказывается увлечённым таинственной террористкой. И последний фильм, который вышел в том году — «Всё в жизни бывает».
В 1999 году с его участием вышел только один фильм — «Бадшах», где он сыграл вместе с Твинкл Кханна, который однако не имел успеха в прокате. В 2000 году Шахрух совместно с Джухи Чавла и её мужем Джаем Мехта основал кинокомпанию Dreamz Unlimited. Первым фильмом, который они выпустили в качестве продюсеров, стал «Трепетные сердца», где они исполнили роли корреспондентов. Этот фильм также стал кассовым провалом. В том же году вышел двуязычный фильм Камала Хасана «Дыхание времени», где он сыграл археолога Амджада Хана. Это была единственная работа Хана в южно-индийском кинематографе. Через год вышли два его фильма «И в печали, и в радости» и «Император» (другое название «Ашока»), где он сыграл императора Ашоку, фильм показывали на Венецианском кинофестивале и на кинофестивале в Торонто. На родине он получил положительную оценку, но провалился в прокате.
