На протяжении 1930-х годов Benelli в гонках был непобедим. Особенно в национальном итальянском чемпионате, где группировка заводских гонщиков, состоявшая из Тонино Бенелли, Карло Баскиери, Джованни Миеле, Селесте Кавакьюти, Амилкаре Россетти, Нино Мартелли и Раффаэле Альберти, не оставляла соперникам ни единого шанса.
Секрет спортивного успеха — появившийся в 1927 году четырехтактный одноцилиндровый двигатель объёмом 175 см³ с характерной «гитарой» шестерён привода верхнего распредвала. При его проектировании Джузеппе Бенелли черпал вдохновение из теоретического исследования Эдварда Тернера, опубликованного в 1925 году во французском журнале Moto Revue. Джузеппе полностью переосмыслил конструкцию шестеренчатого привода, устранив при помощи простого и элегантного технического решения негативный эффект от теплового расширения деталей.
Пять прямозубых шестерен — по одной на коленвал и распредвал и три промежуточных — были помещены в компактный алюминиевый корпус на правой стороне двигателя. В верхней своей части они соединялись с распредвалом, который накрывался алюминиевой крышкой. При этом корпус шестеренчатого привода газораспределительного механизма крепился к головке цилиндра не жёстко, а с зазором в несколько десятых долей миллиметра, что позволяло компенсировать тепловое расширение деталей. Решение, которое было запатентовано в 1927 году и положило начало коммерческому и спортивному успеху Benelli, который продолжался до начала Второй мировой войны (патент № 255634 от 29 октября 1927 г. «Порядок изготовления и установки корпуса шестеренчатого привода верхнего распределительного вала в двигателях внутреннего сгорания»).
Впрочем, спорт всегда требовал больше мощности. Поэтому уже в 1931 году двигатель обзавелся двойным распредвалом, что вывело его на уровень передовых силовых агрегатов своего времени. Поначалу этот 175-кубовый мотор оснащался головкой и цилиндром из литого чугуна, а также 3-ступенчатой коробкой передач с ручным переключением, которое всего год спустя заменили на ножное.
В 1934 году международная мотофедерация FIM ликвидировала гоночный класс «175 см³», что, впрочем, не помешало Benelli перенести все удачные разработки на новую для компании 250-кубовую машину, заявиться с ней в категории «250 см³» и продолжить победоносное шествие. Более того, именно заложенные тогда конструкторские решения позволили Дарио Амбросини выиграть первый для Benelli чемпионский титул в 1950 году. Причем на модернизированной версии машины, что перед Второй мировой войной выиграла Tourist Trophy.
К 1936 году модельный ряд Benelli состоял из одноцилиндровых машин с верхним расположением распредвала объемом 175, 250 и 500 см³. Все эти родстеры были быстрыми, надежными и популярными, а Benelli стала пятым по величине производителем мотоциклов в Италии. Вышедшая в 1938 году модель 250 Sport S разгонялась до 150 км/ч — и этот показатель был недосягаем для серийных «четвертушек» вплоть до 1960-х годов.
