Пилотка появилась русской армии в 1913 году, в авиации Императорской армии. И называлась она «перелётка» или «полётка» (также складная шапка), поскольку использовалась лётчиками. До пилотки у летчиков было два головных убора: фуражка и кожаный шлем. Но фуражку неудобно было с собой носить, ведь в полете использовался шлем, а на аэродроме уже фуражка, которую летчик брал с собой.
Поэтому введение складной шапки (пилотки) очень облегчило жизнь летчикам. (24 декабря 1913 г. Николай II утвердил доклад военного министра «Краткое описание формы обмундирования и добавочных предметов обмундирования для авиационных частей». Приказ по военному ведомству № 4 от 3 января 1914 г.)
После революции с приходом новой власти про пилотки забыли, так как это был атрибут старой власти. Тогда предпочитали «будёновки» и фуражки. В 1919 году пилотку стали использовать как головной убор курсанты военных училищ и курсов.
Хотя в 1924 году в авиации была утверждена новая форма, но пилотки не стали официальным головным убором, ими по-прежнему оставались фуражки. У некоторых летчиков были ещё царские пилотки.
В 1934 году темно-синяя пилотка становился элементом официального обмундирования летчика советской авиации. А в следующем году пилотки цвета хаки ввели для всех родов войск. Уже во время войны, в 1941 году, для рядовых солдат ввели только пилотки, фуражки отменили как головной убор. Это было и дешевле, и практичнее.
Пилотка происходит от слова «пилот» так называли летчиков и авиаторов в начале 20 века. Слово «пилот» ходило параллельно со словом «летчик». Пилот – это заимствованное слово из французского языка.
Слово «пилот» появляется в газетах и русской литературе впервые в 1909 году: «Клемансо младший, известный пилот Лефевр…» («Голос Москвы», 1909).
Слово «лётчик» появляется позже в русском языке, например, его можно встретить в «Московские ведомости», 1910: «взобравшись на который летчик на открытом воздухе прочел лекцию об авиации…». Кстати в газетах слово «лётчик» используется часто в 1911, 1912 и т.д. Поэтому Хлебников никак не мог в 1915 году в стихотворении «Тризна» придумать это слово, оно уже было.
Когда же слова «перелётка» или «полётка» стали «пилоткой»?
Точной даты изменения этих слов на пилотку я не нашёл. Но в газетах и литературе слово пилотка активно используется после 1941 года. В приказе Наркома Обороны СССР №176 от 3 декабря 1935 года: «Для воздушных сил установить для постоянной носки вместо фуражки суконную пилотку». В 1934 году в авиации она была принята в качестве головного убора, поэтому смело можно сказать, что уже после 1934 года слово "пилотка" заменила все остальные названия.