В конце XIX в. в связи с стремительно развивающимся речным и морским судоходством возникла необходимость в ледоколах, которые смогли бы работать в акватории не всегда хорошо подготовленных российских портов. В первую очередь особые требования касались осадки судов. Новые ледокольные буксиры должны были быть мелкосидящими, небольшими по габаритам, но при этом иметь крепкий корпус и мощный двигатель для работы в зимний период. При проектировании новых судов за основу был взят шведский ледокол, но точное название судна неизвестно. По заказу Морского ведомства был спроектирован ледокол длиной 21,3 м и шириной 5,33 м. Осадка судна составляла от 2,24 м до 2,66 м (в нагруженном состоянии), что вполне позволяло работать практически в любых портах. В качестве движителя использовался один гребной винт, вращал его паровой двигатель двойного расширения мощностью 200 л.с. Всё это позволяло буксиру ломать лёд толщиной до 15 см. Уже в то время буксиры и ледоколы использовались и как спасательные суда, поэтому на них всех устанавливались помпы для подачи воды и тушения пожаров. Проект заказчику понравился - в 1898 г. Морское ведомство заказало в Финляндии на Варкаузском судостроительном заводе сразу три ледокола для порта Владивосток. Первый построенный ледокол получил имя “Удалой”. В 1899 г. во Владивостоке все три первых ледокола - “Удалой”, “Усердный” и “Проворный” - успешно прошли испытания, даже превысив мощности, заявленные в контракте. Ледоколы получились крайне удачными, и как бы сейчас сказали “проект пошел в серию”. Морское ведомство заказало в Гельсингфорсе (старое название города Хельсинки, на шведский манер), но уже на другом заводе, еще два однотипных парохода для работы в Кронштадте.
Ледоколы “Удалец” и “Молодец” были готовы в срок к маю 1900 г. К тому моменту на Черном море возникла резкая необходимость в портовом ледоколе, и заказчик потребовал от финских судостроителей перегнать одно судно не в Кронштадт (как планировалось изначально), а в Севастополь. Финны согласились, и через Гибралтар, Мальту и Стамбул ледокол прибыл в Севастополь. Перегон занял месяц, и во время перехода с маленьким портовым ледоколом не возникло никаких проблем - это ещё раз доказало то, что проект получился крайне удачным. После этого случая все пароходы серии стали называть “Удальцами”.
Всего с 1899 по 1914 гг. было построено порядка 30 ледокольных буксиров на 8 разных заводах. Все “Удальцы” отлично послужили своим портам и честно отработали не один десяток лет, а построенный в Риге пароход “Лебедин”, приписанный к порту Архангельск, проработал на Северной Двине аж до конца 1970-х гг.