Есть в английском языке парочка: prisoner и jailer. По содержанию они антонимы, а соотносимые с ними слова (prison и jail) – это синонимы. Как так получилось?
Согласно этимологическим словарям и то, и другое слово были заимствованы английским языком из французского уже с суффиксами. Однако оба они вошли в английский язык в значении "тюремщик": слово jailer в XIV веке, слово prisoner в XII. Об этом, например, упоминает Online etymological dictionary, а также Большой Оксфордский словарь. Однако слово prisoner потеряло значение “тюремщик” еще до середины XIV века. Вероятно, это случилось потому, что суффикс -er в этом слове был переосмыслен, что, в свою очередь, связано с развитием его значений. В среднеанглийский период -er стал добавляться к словам, обозначающим место, чтобы показать, откуда человек родом или где он проживает: например, villager, southerner, Londoner и т.п. Возможно, что так тюремщик и стал заключенным.
Ну, а соотносимые с этой парочкой слова prison и jail также были заимствованы из французского. Различия между ними, конечно, есть. Jail – это место, где заключенный дожидается суда, а prison– это узилище, куда осужденный отправляется после. Правда, сами носители этим особо не заморачиваются.