Иван Осипов, он же Ванька-Каин — знаменитый вор, разбойник и московский сыщик, ставший легендарным героем воровских приключений и удальства. Сын крестьянина села Иваново (позднее относилось к Ростовскому уезду Ярославской губернии), принадлежавшего купцу Филатьеву.
Родился в 1718 году, в 13 лет переехал в Москву к владельцу деревни. Обокрав своего господина, Ванька Осипов бежал из господского дома, но вскоре был схвачен и возвращён обратно. За донос на своего барина, к которому подкинули труп солдата, Ванька-Каин получил свободу и попал в воровской притон «под Каменным мостом», где жил известный дворянин — вор Болховитинов.
После целого ряда смелых похождений в Москве Ванька отправился на Волгу, где примкнул к понизовой вольнице и разбойничал в шайке известного атамана Михаила Зари. В конце 1741 года Ванька-Каин вновь оказался в Москве, где в Сыскном приказе объявил, что он является вором и знает других воров и разбойников, не только в Москве, но и в других городах и предложил помощь в их поимке. Предложение Ваньки-Каина было принято, ему было присвоено звание доносителя сыскного приказа, в распоряжение его дана была военная команда. Ванька выдавал и ловил мелких воришек, но укрывал крупных воров; преследуя раскольников, вымогал у них деньги; открыл в своём купленном в московском Зарядье доме игорный дом; не останавливался и перед открытым грабежом. Большинство служащих Сыскного приказа, от членов приказа до мелких писцов, были у него на откупе и способствовали ему.
Под покровительством Ваньки-Каина число беглых, воров, мошенников, грабителей увеличивалось в Москве с каждым днём. Это скопление огромного числа людей, живших воровством, грабежом, а иногда и убийствами, в конце концов выразилось общественным бедствием.
Весною 1748 года начались в Москве повсеместные пожары и разбои, наведшие ужас и на Петербург. В паническом страхе жители Москвы выбирались из домов, выезжали из города и ночевали в поле. В Москву послан был с войском генерал-майор А. И. Ушаков, под председательством которого была учреждена особая следственная комиссия, действующая 3 месяца.
Во время существования этой комиссии, Ванька-Каин всё равно продолжал свою преступную деятельность, но уже не так свободно, как прежде. Тем временем появлялись новые деятели, которые уже не способствовали ему. К тому же он столкнулся с сильной в то время сектой скопцов. Команда Ушакова, предупреждая поджоги, ловила всех подозрительных людей и приводила их не в сыскной приказ, а в комиссию. Благодаря чему и стала раскрываться преступная активность Ваньки-Каина. Убедившись, что вся московская полиция была в заговоре с ним, преемник Ушакова, генерал-полициймейстер А. Д. Татищев, ходатайствовал об учреждении по делу Ваньки-Каина особой комиссии. Комиссия эта просуществовала 4 года, с июня 1749 по июль 1753 года, когда дело Ваньки-Каина передано было в сыскной приказ, весь личный состав которого за это время сменился.
В сыскном приказе дело длилось еще 2 года до июля 1755 года, когда Ваньке был вынесен приговор к смертной казни, но, по указу Сената, заменен наказанием кнутом и ссылкой на каторгу, сначала в Рогервик, а потом в Сибирь. Вскоре после ссылки Ваньки-Каина появились его жизнеописания в нескольких редакциях, под различными заглавиями; жизнеописания эти выдерживали много изданий, даже в XIX веке.
Первоначально появилось: «О Ваньке-Каине, славном воре и мошеннике, краткая повесть» (1775), краткий безграмотный рассказ, перепечатанный впоследствии под заглавием: «История Ваньки-Каина со всеми его сысками, розысками и сумасбродною свадьбою» (СПб., 1815 и 1830).
Более подробный рассказ появился под заглавием «Обстоятельная и верная история двух мошенников: первого — российского славного вора… Ваньки-Каина, со всеми его сысками, забавными разными его песнями и портретом его; второго — французского мошенника Картуша и его сотоварищей» (Матвей Комаров, СПб., 1779 и позже).
Многие песни были известны в народе под именем Каиновых; последней из них по времени считается знаменитая песня «Не шуми, мати, зелёная дубравушка». Песни эти включил в свой роман о Ваньке-Каине Матвей Комаров. Многие из них явно литературного происхождения. Уже из романа Комарова эти песни перешли в анонимную автобиографию Ваньки-Каина при позднейшей переработке; при этом количество песен с каждым изданием менялось от 54 до 64.
Большой интерес представляет жизнеописание Ваньки-Каина, изданное в виде автобиографии, хотя из архивных данных известно, что Ванька-Каин писать не умел. Автобиография эта, написанная народным слогом, была издана под названием: «Жизнь и похождения российского Картуша, именуемого Каином, известного мошенника и того ремесла людей сыщика, за раскаяние в злодействах получившего от казни свободу, но за обращение в прежний промысел сосланного вечно в Рогервик, а потом в Сибирь. Писана им самим при Балтийском порте, в 1764 году».
Жизнеописание Ваньки-Каина в этой последней редакции, по изданию 1785 года перепечатано, без песен, Григорием Книжником (Г. Геннади), под заглавием: «Жизнь Ваньки-Каина, им самим рассказанная», а с приложением песен — Бессоновым, в «Собрании песен П. В. Киреевского».
Лубочной переделкой этой последней редакции является «История известного пройдохи Ваньки-Каина и постигшего его наказания». Лубочные сочинения о Ваньке-Каине и роман Комарова в XVIII веке были особенно популярны среди купечества, а через некоторое время популярность дошла и в мещанскую и частично крестьянскую среду.
Ванька-Каин — не только сыщик-грабитель; он воплощает в себе и тип народного мошенника, разудалого добра молодца. Он не только грабит, но и забавляется, не только хоронит концы, но и глумится над полицией; речь он держит прибаутками, сказками да присказками, душу отводит в песне. Литературный образ в значительной мере ассимилировался с французским разбойником Картушем. Ваньке-Каину посвящена историческая пьеса драматурга Константина Скворцова «Ванька-Каин». Он является персонажем романа В. Пикуля «Слово и дело».
