Вещий Олег - фигура столь неоднозначная, что даже автор "Повести временных лет" не мог определиться со своим отношением к герою. А поздние авторы изображали его то обречённым героем, то недальновидным наглецом. Так чем же всех так "зацепил" этот Новгородский, а позже и Киевский князь?
Начать стоит с момента создания "Повести временных лет". Эта летопись относится к XII веку - времени, когда на Руси уже прочно укоренилось христианство. Конечно, её автор - монах Нестор - не придумывал историю Руси "с нуля", а обрабатывал более древние источники. И всё-таки религиозность автора не могла не повлиять на его отношение к героям.
В то же время Олег - князь языческий. Он правил на рубеже IX-X веков, и был страшно далёк от христианских ценностей. По его приказу были убиты правители Киева Аскольд и Дир, он возглавил поход на Византию и - главное, что интересует нас в данный момент - он прислушивался в волхвам.
Ибо спрашивал он волхвов и кудесников: "От чего я умру?". И сказал ему один кудесник: "Князь! От коня твоего любимого, на котором ты ездишь, - от него тебе и умереть!". Запали слова эти в душу Олегу, и сказал он: "Никогда не сяду на него и не увижу его больше"
Разумеется, монах-летописец не мог одобрительно отнестись к попыткам князя-язычника узнать и обмануть свою судьбу. История Олега, ступившего на череп коня и погибшего от укуса змеи, становится для него ещё одним доказательством бессмысленности и греховности таких попыток. С точки зрения Нестора, Олег фатально ошибся уже в тот момент, когда обратился за помощью к волшебникам. Все дальнейшие события - лишь неизбежные и трагические последствия этой ошибки. Таким образом, именно язычество приводит отважного князя к гибели.
Поздние авторы рассматривают историю Вещего Олега совершенно иначе. Так, Пушкина уже нисколько не тревожат языческие взгляды князя. Для Александра Сергеевича это легенда о судьбе, непреодолимости рока и - даже - о способности поэта предвидеть будущее. Пушкин не осуждает Олега за желание узнать свою судьбу, а вот недоверие волхву оказывается фатальным.
Могучий Олег головою поник
И думает: «Что же гаданье?
Кудесник, ты лживый, безумный старик!
Презреть бы твое предсказанье!
Мой конь и доныне носил бы меня».
И хочет увидеть он кости коня.
Логический итог современной трактовке легенды подводит Высоцкий. Его Олег не спрашивает совета - волхвы сами предсказывают князю судьбу, не обращая внимание на его недовольство. В результате Олег приказывает своей дружине расправиться с кудесникам, нахально игнорируя предсказание. И автор прямо указывает читателю на опасность такого отношения.
...Каждый волхвов покарать норовит,-
А нет бы - послушаться, правда?
Олег бы послушал - еще один щит
Прибил бы к вратам Цареграда.
Волхвы-то сказали с того и с сего,
Что примет он смерть от коня своего!
Таким образом, из века в век Олег расплачивается за свою ошибку. А вот взгляд авторов на то, что именно считать ошибкой князя, меняется кардинально.