Гущин А.В. Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского
В настоящее время актуальным направлением является химия элементоорганических соединений сурьмы, так как они имеют прикладное значение в органическом синтезе, синтезе полимеров и в медицине, например для лечения лейшманиоза. Эта болезнь подобна малярии и распространена в жарких странах Южной и Центральной Америки, Африки, Азии, там болеют более 10 млн человек. После укуса песчаной мухи или москита у человека начинается лихорадка, происходит расстройство органов и систем, появляются язвы на теле, на внутренних органах. Если не лечиться сразу, то человек долго страдает и умирает. Медики установили, что лейшманиоз вызывается бактериями лейшманиями, которые попадают в кровь при укусе мухи, подавляют иммунную систему, выделяют токсины, которые поражают организм человека. Недавно медики Пакистана установили хорошие лекарственные свойства против лейшманиоза у вот такого соединения: диметоксибензоат три-пара-толилсурьмы.
Целью данной работы было получить аналогичное производное сурьмы с салициловой кислотой, у которого антилейшманиозное действие предполагается еще более сильным.
Для получения дисалицилата три-пара-толилсурьмы смешивали 0.395 г (1 ммоль) три-пара-толилсурьмы p-Tol3Sb, 0.11 мл (1 ммоль) третбутилгидропероксида t-BuOOH и 0.276 г (2 ммоль) салициловой кислоты в 7.5 мл эфира.
p-Tol3Sb + t-BuOOH + 2SalH → p-Tol3SbSal2 + H2O + t-BuOH,
где p-Tol = 4-СН3С6Н4, t-Bu = (СН3)3С, SalH = 2-НО-С6Н4СООН
Раствор приобрел бледно-желтый цвет после добавления t-BuOOH. Раствор охлаждали в холодильнике, но выпадения осадка не произошло. Эфир отгоняли в ловушку, охлаждаемую жидким азотом. Затем промывали твердый продукт изопропиловым спиртом (4 мл) для того, чтобы отделить непрореагировавшую салициловую кислоту. Спирт с растворенной кислотой декантировали в бюкс и оставили в открытом виде, после испарения спирта масса кислоты составила 0.0128 г. Продукт в колбе после промывания (ЛВВ 5) высушили при пониженном давлении, затем перекристаллизовывали для удаления p-Tol3Sb и окрашивающих примесей, для этого растворяли в 2 мл хлороформа при нагревании, а затем добавляли 8 мл петролейного эфира. Началось выпадение осадка, для улучшения выпадения осадка смесь была помещена в холодильник на 30 минут. Далее раствор с осадка декантировали, кристаллы промыли петролейным эфиром. Выход 80%, т. пл. 222°С. Вещество является бесцветным кристаллическим, хорошо растворяется в хлороформе, плохо - в бензоле, толуоле, эфире, спирте. Строение и состав полученного продукта доказано методами инфракрасной спектроскопии, ядерного магнитного резонанса, рентгеноструктурного анализа.
Растворители и реагенты подготавливали следующим образом. Хлороформ (т.кип. 61.2°С) сушили над хлоридом кальция, перегоняли. Петролейный эфир (т.кип. 40-70°С) сушили над хлоридом кальция, перегоняли. Диэтиловый эфир (т.кип. 34.6°С) сушили над хлористым кальцием, перегоняли и хранили над металлическим натрием. Три-пара-толилсурьма (т.пл. 129°С). Очищалась перекристаллизацией из горячего этанола. Полученные белые кристаллы растворили в петролейном эфире, затем отфильтровали через складчатый фильтр и высушивали. Салициловую кислоту (т.пл. 159°С) не подвергали дополнительной очистке. Гидропероксид третичного бутила (99 %) получали обезвоживанием коммерческого водного продукта, содержащего 70% основного вещества, с помощью безводного сульфата магния.
Таким образом, в результате работы взаимодействием три-пара-толилсурьмы, трет-бутилгидропероксида и салициловой кислоты синтезировано новое соединение дисалицилат три-пара-толилсурьмы для использования в качестве лекарственного средства против лейшманиоза.
#мининский #mininuniver #десятилетиенауки #МинобрнаукиРоссии #популяризациянауки