Следующий герой рубрики #НаучныйХимтех – Киселёв Алексей Николаевич, научный сотрудник кафедры органической химии, победитель премии «Академическая» имени академика О.И. Койфмана
Расскажите о Вашем пути в науку.
Я еще с детства, наверное, с 6 лет, решил стать химиком. Любил смешивать йод, зелёнку, перекись водорода, соду, уксус. Естественно, что я абсолютно не понимал, что там происходит, но мне было очень интересно.
Изначально родители отдали меня в хор Жуковского. Занимался в хоре где-то год. Мне там особенно не нравилось сольфеджио, и страсть к смешению содержимого аптечки в итоге победила.
Мне было восемь или девять лет, когда я увидел по телевизору небольшой фрагмент фильма, буквально 20 секунд. Этот отрывок настолько меня впечатлил, что я точно решил стать химиком. Я долго искал тот самый фильм и случайно, уже будучи студентом 3 курса, увидел его по телевизору. Это оказался многосерийный детектив по роману братьев Вайнеров – «Вход в лабиринт». Дальше мне попал в руки школьный учебник химии, стало все более систематизировано. У меня была специальная тетрадка, куда я записывал всякие соединения, формулы.
Вторым увлечением была биология. В 7 классе начал заниматься первой в своей жизни научной работой, которая заключалась в увеличении роста растений (огурцов, фасоли и томатов). А когда у нас в школе началась химия, я почувствовал себя как рыба в воде. Химию у нас вела Татьяна Евгеньевна Калинникова. Она выпускница ИХТИ, кандидат наук.
Я химичил в школьной лаборатории под руководством школьного лаборанта Валентины Степановны Волковой, тоже выпускницы ИХТИ. Она-то меня и отвела в Химуниверситет на кафедру аналитической химии в школу «Химия и жизнь». Занятия химического кружка вела Анна Валентиновна Катровцева. Постигал азы аналитики, качественный анализ, очень было интересно. На следующий год Людмила Александровна Кочергина учила нас количественному анализу. У меня до сих пор хранится тетрадь с записями по аналитике.
В 10 классе поступил в Химлицей при ИГХТУ. И началась органическая химия, которую вела Ирина Аркадьевна Попкова. Она сразу меня заметила и спросила, не хотел бы я заниматься органическим синтезом. Так я стал заниматься наукой на кафедре органической химии. Сначала проводил небольшие синтезы в помощь дипломникам. А уже с 1 курса я стал заниматься порфиразинами с Павлом Анатольевичем Стужиным. И занимался ими до 4 курса.
Получилось так, что на научной конференции в Суздале ко мне подошел Сергей Александрович Сырбу и спросил, хочу ли я заниматься синтезом. Я ответил, что очень хочу. В итоге я защитил диплом бакалавра на порфиразиновую тему. Диплом инженера уже защищал под руководством Александра Станиславовича Семейкина (он и сейчас главный химик-синтетик в ИГХТУ) на порфириновую тему, посвящённую реакциям кросс-сочетания.
Далее стал активно заниматься порфиринами. Оскар Иосифович Койфман познакомил меня с академиком Ириной Петровной Белецкой. Будучи аспирантом в 2011, 2012 и в 2014 годах, я проходил научную стажировку в её лаборатории в институте физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина. С 2015 по 2016 гг. проходил научную стажировку на кафедре органической химии Московского государственного университета им. М.В. Ломоносова также под руководством академика РАН Ирины Петровны.
Я занимался развитием реакций C-H-функционализации на порфиринах. С-Н-функционализация – это довольно модное направление, которое развивал ещё академик Шилов Александр Евгеньевич. В химии аренов и гетероаренов уже очень много сделано, а для макрогетероциклов публикаций крупицы, и в основном японские. После всех стажировок я в итоге защитил диссертацию «Модификация порфиринов металл-катализируемой С-Н-функционализацией». На данный момент продолжаю дальше работать в области химии порфиринов, заниматься органическим синтезом.
В чем ценность порфиринов для жизни и науки? Где они применяются?
Первое, что приходит на ум, - это фотодинамическая терапия онкологических заболеваний, лечение бактериальных и вирусных заболеваний. Например, с Сергеем Александровичем Сырбу и Натальей Шамильевной Лебедевой в ходе выполнения гранта РФФИ по программе «Вирусы» были получены и исследованы водорастворимые порфирины, которые могут быть рекомендованы в качестве активных компонентов лекарственных препаратов для лечения COVID-19.
Второе – это органическая электроника, фотовольтаика. Работая с член-корр. Пономаренко Сергеем Анатольевичем, мы получили органические полевые транзисторы (на основе порфиринов) и датчики для анализа воздуха на токсичные газы (патент РФ). Держал в руках уже готовое изделие. Ещё есть электрокатализ на порфиринах.
Расскажите, пожалуйста, подробнее о своем сотрудничестве с академиком Ириной Петровной Белецкой.
В моей лаборатории можно лицезреть плакат с Ириной Петровной. Она стоит у лифта недалеко от ее кабинета на химфаке МГУ. Это напоминание мне: «Лёша, надо лучше работать, надо стараться!». Рядом с её портретом – портрет Кирьякоса Николау. Это известный химик-синтетик. Также в кабинете есть портрет Роберта Бернса Вудворта – иконы органического синтеза.
Ирина Петровна – уникальный академик, тот академик, который работает и не почивает на лаврах. Она всегда в движении, всегда чем-то интересуется. Рабочее утро на химфаке МГУ начинается с того, что Ирина Петровна приходит, надевает белый халат и обходит всех своих сотрудников. У неё существуют семинары. Она раздает аннотации к публикациям, а её сотрудники их ищут, читают. Потом с ней обсуждается на семинарах. Она говорит, вот Осука сделал то-то, нам нужно сделать лучше, нам нужно его опередить. А вот посмотрите, что сделал Миура. Ирина Петровна – очень интересный и многогранный человек.
Первое время, когда я начал с ней работать, это был поиск литературы. Месяц точно потратили на поиск, ещё месяц на анализ литературы, ещё месяц у нас ушел на апробацию на простых аренах, гетероаренах. И только потом мы перешли к порфиринам. Ирина Петровна говорила, что порфирины – это очень дорого, сначала нужно отрепетировать на иодбензоле.
В феврале в день Российской науки Вы получили премию «Академическая» имени академика О.И. Койфмана. Расскажите, пожалуйста, подробнее о работе, за которую вы были удостоены этой почетной награды.
Металл-катализируемыми реакциями применительно к порфириновым соединениям в нашем университете до меня практически не занимались. Использование же для модификации порфириновых и, как потом оказалось, и других макрогетероциклов с помощью С-Н-функционализации было вовсе новым направлением.
Такие методики модификации позволили значительно сократить продолжительность процесса органического синтеза и получать с высокими выходами широкий круг разнообразных порфиринов и их аналогов с заданной архитектурой и заданным набором полезных свойств.
С использованием разработанных методик было получено более 100 новых соединений, обладающих уникальными свойствами, что нашло применение в самых различных областях.
В технике и экологии на основе синтезированных порфиринов получены и запатентованы:
- органические полевые транзисторы и датчики для анализа воздуха на токсичные газы,
- сенсоры для обнаружения и количественного определения альбумина,
- цветовые индикаторы.
Для медицины и биохимии:
- в ходе выполнения гранта РФФИ по программе «Вирусы» получены водорастворимые порфирины, которые могут быть рекомендованы в качестве активных компонентов лекарственных препаратов для лечения COVID-19. In vitro доказано, что синтезированные порфирины препятствуют связыванию спайкового белка SARS-CoV-2 с АСЕ-2 клеток человека, а при фотовоздействии приводят к необратимой деструкции связывающего сайта белка),
- в ходе выполнения грантов РНФ получен ряд несимметричных водорастворимых порфиринов и корролов, способных к фотодинамической инактивации патогенов, а также новых интеркалятов для ДНК.
Можно сказать, что всё это и послужило поводом для присуждения мне премии имени Оскара Иосифовича Койфмана.
21 июня мы будем отмечать 80-летие со дня рождения Оскара Иосифовича. А 24-го в рамках XV Международной конференции «Синтез и применение порфиринов и их аналогов» пройдет ряд памятных мероприятий. Вклад О.И. Койфмана в развитие науки, образования и ИГХТУ сложно переоценить. Поделитесь, пожалуйста, вашими воспоминаниями об Оскаре Иосифовиче.
Я вспоминаю день, когда приехал на стажировку на химфак МГУ. Тогда еще не было никакой «Ласточки», был ночной поезд. В холле МГУ пришлось сидеть в обнимку с вещами и ждать. Потом в деканате нашли бумаги, всё подписано, с деканом - академиком Луниным Валерием Васильевичем, согласовано. И вдруг узнаю, что в общежитии мест нет, мол, можете уезжать домой. Я в шоке, не знаю, что делать.
И тут раз – Оскар Иосифович. Рассказываю ему ситуацию. Он говорит, что сегодня у Владимира Васильевича Лунина юбилей, сходи, поздравь его. Я говорю, что неудобно, мы не знакомы. А Оскар Иосифович выбрал момент, проскользнул в деканат и всё решил. И говорит: «иди, иди, иди, Лёша». Я зашёл в деканат и поздравил Валерия Васильевича. Он поблагодарил и сказал по телефону замдекану по общим вопросам, что своим надо помогать, место надо найти. И мне дали место в общежитии. Как потом оказалось, мне дали очень хорошее место (угловая комната с чуть увеличенной площадью). Я жил в главном здании МГУ, в башенке.
Хочется ещё добавить, что здесь я впервые увидел ректора МГУ Виктора Антоновича Садовничего, не на фотографии или по телевизору. Я видел его на расстоянии метра. Это произвело на меня мощное впечатление.
Оскар Иосифович прекрасно умел знакомить людей. Вот как раз благодаря Оскару Иосифовичу я с Ириной Петровной и познакомился, завязалось сотрудничество. Это человек, который всегда мог оказать поддержку.
Он всегда любил юмор, очень тонко подмечал детали. Помню, когда к нам в город приезжал граф Пётр Петрович Шереметев, то на этой встрече Оскар Иосифович быстро сочинил красивое стихотворение, буквально на салфетке.
Оскар Иосифович и Химуниверситет – одно целое. Можно поставить знак равенства между ним и ИГХТУ. Человек, который многим помогал и очень много сделал. Он повлиял на судьбу многих людей.
Беседовала Е. Покровская
