Итак, князь Ягайло, будучи на польском престоле, решил обратить Киев под своё влияние. При этом, старается заручиться поддержкой брата Владимира Ольгердовича, который княжил в Киеве. На протяжение трёх лет (1387-1389), он три раза посылал грамоты киевскому князю для подписи, которые обращали бы Киев в верность Польши. Но каждый раз получал отказ. После 1389 года, правитель Литвы Витовт, пошёл войной на Киев. В 1392 году, Витовт занял киевские пригороды - Овруч и Житомир, попутно отклонив предложение мира от Владимира. После чего, Витовт переместил Владимира в отдалённый копыльский удел, а киевское княжество передал Скиргайлу Ольгердовичу.
Однако, Владимир не стал с этим мириться, и отправился за помощью к московскому князю - Василию Дмитриевичу. Последний отказал Владимиру, из-за на тот момент политических отношений, поэтому Владимиру до самой смерти пришлось доживать в Копыле. Останки Владимира Ольгердовича были похоронены в Киево-Печерской лавре.
Правивший после Владимира Ольгердовича в Киеве - Скиргайло, был родным братом Ягайлы. Скиргайло в крещении носил имя Иоанна. Скиргайло в целом продолжал политику Владимира по внутреннему устройству княжества, ему было ближе православие, чем католицизм. Вокруг Скиргайла в Киеве стала сосредотачиваться западная Русь, области и города присылали ему грамоты с изъявлением преданности и верности. Таким образом, можно сказать, что Киев стал центром западной Руси, и с этим положение литовскому князю необходимо было считаться.
Правил в Киеве Скиргайло до 1396 года. В этом году он умер, вероятно от простуды, после охоты на Днепре. Похоронен он в Киево-Печерской лавре, у гроба преподобного Феодосия.
С 1396 года, двоюродный брат Скиргайло, Витовт Кейстутович, не позволял никому из русско-литовский князей утвердится в Киеве и решил править им через своих наместников. Первым таким наместником (воеводой) был приближённый к Витовту Иоанн Альгимунтович - князь Гольшанский. Об управлении первых воевод в Киеве и об их отношении к местному населению сведений не сохранилось. Очевидно становится одно, что Киев стал терять своё значение сосредоточения русской партии.
В течение трёх лет (с 1432 по 1435 гг.), в результате противостояния Польши и Литвы, княжество литовское распадается на две части, по народному принципу состава своих жителей: литовские земли коренные признают власть Сигизмунда, все русские князья и области находятся под властью Свидригайло. Борьба между Сигизмундом и Свидригайло возрастает. В битве у Вилькомира, Свидригайло, вместе с несколькими русскими князьями был разбит. Киеву удавалось отбиваться от Сигизмунда, силами местных жителей, под предводительством воеводы Юрши.
В 1440 году погиб польский князь Сигизмунд, погибший путём заговора, составленного волынскими князьями Чарторыйскими, киевлянином Скобейком и некоторыми из литовских вельмож. На престол был призван Казимир Ягайлович. Управлявший от его имени виленский воевода Ян Гаштольд, счёл необходимым упрочить власть нового князя уступками в пользу русских земель. Одной из таких уступок было восстановление киевского удела под управление князя, преданного русской народности. В 1440 году, киевское княжение получил в удел Олелько (Александр), сын Владимира Ольгердовича.
Во время княжения в Киеве, Олелько поспособствовал русской церкви, предотвратив церковную унию, то есть объединение между католиками и православными, под предводительством католиков. В 1441 году, митрополит Исидор, возвращаясь из флорентского собора, заехал в Киев с целью провозгласить унию, но киевляне увидев его в кардинальской одежде изганли Исидора. Заботы Олелько о киевской митрополии видны из сохранившийся грамоты. В ней он обеспечивал неприкосновенность доходов киевской митрополии и освобождает от княжеского суда жителей митропольичих поместий.
В 1455 году скончался Олелько Владимирович, который перед смертью принял монашество. Двое его сыновей - Симеон и Михаил, обратились к Казимиру Ягайловичу с желанием разделить между ними киевской вотчину. Казимир воспротивился этому, он не признавал Киев вотчиной Олельковичей. Но при этом, позволил княжить в Киеве старшему из братьев Симеону, а Михаилу предоставил на правах вотчины Копыль и Слуцк.
Симеон также, как и его отец Олелько, был предан православной церкви и русскому народу. Во время своего княжества он смог успешно отражать нашествия крымской орды, которые наносили удары по Киевской области. Симеон, чтя традиции предков, восстанавливал здания, которые были разрушены после набегов крымской орды, во главе с ханом Эдигеей в 1416 году. Среди таких зданий были: Киево-Печерская лавра, Печерский монастырь, успенский монастырь.
В 1471 году, Симеон умер. Казимир Ягайлович, воспользовавшись этим, не ставил на киевское княжество ни младшего брата Симеона Михаила, ни его сына Василия. Он решил, что Киев будет под управлением воевод. Первым воеводой он назначил Мартына Яновича Гаштольда. Киевляне были недовольны таким положением дел и не впустили нового воеводу в город.
После этого, киевляне отправили посольство к польскому королю, в котором просили назначить на княжение младшего брата Симеона Михаила или другого князя православной веры. Однако, король был непреклонным, и отправил воеводу Мартына с войском в Киев. Который вынудил горожан впустить его.
Но, несмотря на это, в Киеве не была подавлена окончательно русская княжеская партия, не устранилось значение Киева, как главной поддержки этой партии.
