После смерти Симеона Олельковича, польский король Казимир решил распространить влияние польское и католическое на Киев, назначив своего воеводу Мартына Яновича Гоштольда управлять Киевом, последнему пришлось только с помощью войска войти в город, так как местные жители его не впускали.
Однако, сторонники русской культуры и православия не оставляли попыток к восстановлению народного начала, и снова заполучить власть в Киеве. Первая попытка относится к 1481 году. Лидеры противоборства польскому влиянию - внуки Владимира Ольгердовича киевского стали замышлять заговор. Так, источники передают, что главными заговорщиками были Фёдор Иванович Бельский и Михаил Олелькович копыльский, а также один из князей Гольшанский. К сожалению, источники не совсем однозначно описывают цель заговора. Так, русская летопись утверждает, что князья намеревались отделить от Литвы большую часть русских земель, и подчинить их московскому князю. Другие источники указывают на то, что заговорщики пытались просто убить Казимира. Часть других источников пишут о том, что целью заговора было заставить Казимира отказать от великокняжеского титула в Литве, а на его место возвести Михаила Олельковича. Как бы ни было, но обобщая, можно сказать, что целью заговора было отвергнуть польское засилье.
Итак, в 1481 году, заговор привели в исполнение. Фёдор Бельский, праздновал свадьбу и пригласил на неё Казимира, где должны были его захватить. Но, за несколько дней до заговора, он был раскрыт. Слуги Бельского были арестованы, и дали показания. Фёдору Бельскому удалось скрыться, а его сподвижники - Михаил Олелькович и князь Гольшанский были арестованы. Вероятно их приговорили к смертной казне. Так как, очевидцы сообщали, что киевляне видели обезглавленное тело на лобном месте, перед воротам киево-литовского замка.
Последняя попытка против польского засилья был предпринята в 1508 году, под руководством князя Михаила Львовича Глинского. Он происходил из знатного татарского рода, который переселился в Русь, и принял крещение ещё при Витовте.
В 1492 году, после смерти польского короля Казимира, встал вопрос об избрании преемника на престол. Русские князья в это время, зная, что в Польше будет править Иоанн Альбрехт Казимирович, возвели на великокняжеский престол в Литве его младшего брата Александра. Таким образом, добились обособления Литвы от Польши. В свою очередь, Александр назначил князя Михаила на должность дворового маршала и пользовался его советами. Последний влиял на Александра, и направлял его к укреплению русской партии.
В 1506 году, после смерти киевского воеводы князя Дмитрия Путятича, должность это была передана, по совету Михаила Глинского, его брату Ивану Львовичу. Однако, троцкий воевода Ян Заберезенский, обвинил Михаила в подготовке к обособлению русских земель. Но, обосновать это обвинения он не смог и был лишён должности троцкого воеводства.
Уже через год, в 1507 году, обстоятельства внезапно изменились. Князь литовский Александр тяжело заболел. Михаил Глинский застал его уже при смерти, возвращаясь после победы над татарами. Князем Литовским стал младший брат Александра Сигизмунд, который воспитан был в Польше. Разумеется, Сигизмунд проводил польскую политику и сближал снова Литву и Польшу. Так, к примеру, русские люди должны были уступить места и влияние литовцам-католикам, а в случае жалоб, людям отвечали подозрениями в измене и в неблагонадёжности.
В том же году, князь Иван Глинский без причины был лишён должности киевского воеводы. На его место встал литовец Юрий Монтовтович. Глинский пытался через суд добиться справедливости, но всё было тщетно, заседаний не было. Тогда, он пошёл на связь с московским князем Василием Ивановичем, и заручившись его поддержкой, решил отделить русские земли от Литвы.
Весной, 1508 года, он поднялся с братьями и вооружённым отрядом в окрестностях Гродно. Завоевав его, двигался к востоку, на встречу московской рати. Попутно, в Киев был направлен брат Ивана Глинской Василий, который сумел поднять на восстание жителей Киева. Также радушно Глинских встречали и в других русских землях, которые находились под власть Литвы. По другому дело обстояло в северо-западной Руси. Там, Михаила Глинского встречали или равнодушно или враждебно. Лишь два князя оказали ему поддержку - Друцкие и Лигвеновичи-Мстиславские. Но этой поддержки было недостаточно. К тому же, Сигизмунд вместе с польской армией шёл на встречу Глинским. Тогда, Михали Глинский вместе с братьями и сторонниками отступил. Тем самым, не воспользовавшийся до конца возможностью отделиться от Литвы, но при этом смог сохранить жизни своих соратников.