Захватив в апреле 1919 года Юзовку (Донецк) махновцы не получили обещанной от большевиков помощи. Пришлось отступать под нажимом Добровольческой армии - причем, без патронов и снарядов.
7 мая 1919 года части 6-й Украинской советской дивизии под командованием комдива Никифора Григорьева (Григорьева-Серветникова) подняли мятеж против большевиков.
Но уже 14 мая большевики развернули восстание против Григорьева. Тот обратился за помощью к Махно.
В июне 1919 года атаман Никифор Григорьев, оставшись с жалкими остатками своего отряда, предпринял попытку примирения с Нестором Махно. Однако между этими двумя харизматичными лидерами существовали непримиримые разногласия.
Во-первых, Григорьев, в отличие от Махно, был ярым антисемитом и поощрял погромы. Это вызывало у Махно, известного своей толерантностью к евреям, глубокое отвращение.
Во-вторых, социально-политические взгляды Григорьева и Махно кардинально отличались. Григорьев поддерживал зажиточных крестьян и даже сотрудничал с белогвардейским генералом Антоном Деникиным. Махно, напротив, пропагандировал идеалы анархо-коммунизма, выступал за уничтожение классов и государства.
Когда два связных офицера Деникина с компрометирующим письмом были захвачены махновцами, их постигла печальная участь – они были повешены.
Несмотря на многочисленные попытки примирения, разногласия между Григорьевым и Махно оказались непреодолимыми. Это привело к открытому противостоянию между их отрядами, стоившему жизни многим участникам с обеих сторон.
В июле 1919 года Григорьев был предательски убит ординарцами Махно. Григорьевцы вошли в состав сил Нестора Ивановича. Теперь у него 19 000 повстанцев.
Летом 1919 года Добровольческая армия ведет успешное наступление на Москву.
В сентябре махновцы попали в окружение и пошли на соглашение с петлюровцами:
- Махно вступил в переговоры с петлюровским штабом, и стороны заключили соглашение: взаимный нейтралитет, передача раненых махновцев на попечение Петлюры и снабжение Махно боевыми припасами. Для выхода из окружения Махно решился на смелый шаг: 12 сентября он неожиданно поднял свои отряды и, разбив и отбросив два полка генерала Слащёва, двинулся на восток, обратно к Днепру. Движение это совершалось на сменных подводах и лошадях с быстротой необыкновенной: 13-го — Умань, 22-го — Днепр, где, сбив слабые наши части, наскоро брошенные для прикрытия переправ, Махно перешёл через Кичкасский мост, и 24-го он появился в Гуляйполе, пройдя за 11 дней около 600 верст - Деникин А. И. Очерки русской смуты.
Получив боеприпасы части Махно прорвались и вышли в Приазовье - в тылы белых. Захватили Мелитополь, Бердянск, Мариуполь, Александровск (Запорожье), Екатеринослав (Днепр) и родное Гуляйполе, чем нарушили коммуникации наступающих на Москву белых.
Махновцы устроили анархистский террор, расстреливая всех офицеров, попадавших к ним в руки.