Согласно некоторым историческим свидетельствам считается, что князь Олег являлся родственником Рюрика, а точнее братом жены Рюрика Ефанды, которая до замужества была норвежской принцессой. Точная дата его рождения неизвестна.
При малолетстве Игоря Олег стал проводить активную внутреннюю и внешнюю политику. В «Повести временных лет» говорится, что в 882 году Олег с большим войском захватил Смоленск и Любеч, посадил своих наместников и двинулся на Киев, где княжили варяги Аскольд и Дир, которые, по сути, узурпировали власть. Ему обманом удалось выманить их из города и убить.
Новую власть быстро признали славянские племена, в том числе поляне, северяне, древляне, ильменские словене, кривичи, вятичи, радимичи, уличи и тиверцы. Олег организовал структуру государства таким образом, чтобы в управлении территориями ему помогали местные князья и наместники.
В дальнейшем он продолжил расширение государства за счет близлежащих территорий. Под власть киевского князя в 883 году отошли земли древлян, в 884-м – северян и в 885-м – радимичей.
Нельзя не учитывать успехи Олега и во внешней политике. Особое место занимает борьба с Хазарским каганатом, который терроризировал восточнославянские земли, собирая с них дань. Олег сумел защитить своих подданных от их набегов. Летопись приводит его слова, обращенные к северянам: «Я враг хазарам, поэтому и вам незачем платить им дань».
Особое место в летописях занимает легендарный поход Олега на Византию. В 907 году он снарядил большое войско, и на 2000 ладьях оно двинулось на Царьград (Константинополь). Византийцы не ожидали такого натиска и сделали все, чтобы обезопасить город, в том числе цепями перекрыли гавань. Неожиданные действия Олега напугали византийцев: он поставил все свои ладьи на колеса и при попутном ветре, на всех парусах двинулся на город. Смелость города берет: этого было достаточно, чтобы греки предложили Олегу мир и дань.
Русское войско получило по 12 гривен за каждую уключину (приспособление в борту лодки для упора весла при гребле), и в дальнейшем Византия должна была платить дань русским городам. Главным итогом мира стал договор о беспошлинной торговле Руси в Византии. Легенды рассказывают, что Олег, отмечая победу, прибил свой щит на воротах Царьграда.
В той же летописи приводится его прозвище Вещий, что соответствует знающему будущее, предвидящему его. Так Олега стали называть сразу по возвращении из похода на Византию 907 года.