В 879 году, преемником князя Рюрика стал Олег. Он смог не только захватить власть в Киеве, но и установить контроль над торговым путём «из варяг в греки». К сожалению, как и о многих князьях дохристианского периода Руси, об Олеге нам известно крайне мало. Сомнению не подвергается факт того, что Олегу удалось сплотить Русь перед лицом её врагов, а также сделать её конкурентоспособной с Византией. Методы данного князя ничем не отличались от тех, что использовали его современники. Олег добывал славу для Руси, участвуя в завоевательных походах.
Впервые имя князя Олега упоминается в «Повести временных лет». Неизвестно, кем он был по этнической принадлежности. Олег получил прозвище «Вещий». В шведском языке это слово имеет то же значение, что и «провидец». Историки не могут определить, за что именно Олега так прозвали. Вероятно, он был бесстрашным и мудрым полководцем, который умел предвидеть исход сражений. Согласно другой версии, Олег принадлежал к числу волхвов, которых во времена языческой Руси уважали и считали кудесниками.
Олег являлся продолжателем политики Рюрика. Собрав огромную армию из многочисленных славянских племён, князь смог захватить Смоленск и Любечь без кровопролития. Увидев войско, горожане сдавались сами. В 882 году, Олег решает взять Киев. Проявив хитрость, он лично проник в город, замаскировавшись под купца, и смог выманить Аскольда и Дира за городские стены, где они и были убиты. После этого, править городом стал наместник Олега, князь Игорь. Именно так Киев стал центром Древней Руси. Олег считал, что управлять жизнью народа проще здесь, чем в северном Новгороде. В первые годы правления, князь занимался присоединением к государству независимых славянских племён. За 6 лет, Олегу удалось подчинить древлян, северян, радимичей, уличей и тиверцев. В то время, основным соперником Руси являлся Хазарский каганат. Так как Олег освобождал славянские племена от уплаты дани, то отношения между русичами и хазарами серьёзно обострились.
Но не только Хазарский каганат конфликтовал с Русью. Византия являлась главным партнёром русичей по торговле, но прекратила выполнение некоторых положений договора, который был заключён Рюриком ещё в 860 году. Построив очень мощный флот, Олег создал объединённое войско из норманнов и славян. Его армия насчитывала 100 тысяч человек. В 907 году, князь напал на Константинополь, разграбив множество предместий. После этого, он решил захватить и столицу Византии. Испугавшись русского флота, византийцы решили откупиться. Во время этого события, была предпринята попытка отравить Олега и его армию, но она завершилась неудачно. В наказание, Византия была обязана платить регулярную дань Руси, обеспечить её купцам право свободной торговли и снабдить провиантом княжеских воинов на обратную дорогу. Олег не забыл и о давней традиции варягов, прибив на стену поверженного города свой щит. В 911 году, в Константинополь прибыли русские послы, заключив с византийцами детально проработанное соглашение. Теперь греков наказывали за убийства русичей на территории Византии, славянам разрешалось служить византийскому императору. Русь также стала союзником Константинополя, и обязывалась помогать ему в случае войны с Арабским халифатом. Получается, что договор был взаимовыгодным.
Множество вопросов вызывает смерть князя Олега. Согласно легенде, он скончался в результате укуса ядовитой змеи, когда пришёл посмотреть на останки своего любимого коня под Киевом. Но историки считают это событие лишь легендой. Они утверждают, что в 912 году Олег начал поход на Персию. Добраться до её территории можно было только через земли Хазарского каганата. Олег пообещал хазарам, что если поход будет удачным, то поделится с ними награбленным. Когда он возвращался с победой, то рассчитался с каганом. Увы, хазарский правитель решил отобрать всю добычу, и напал на русское войско, ударив в спину. Сражение продолжалось несколько дней, и большая часть русичей погибла. В числе погибших оказался и князь Олег. Историки считают, что змея в легенде об Олеге является символом предательства.