Теперь Милкен был в долгу перед Боски за потери от сделки с акциями МСА. Помимо того, он был должен арбитражеру 8 млн. долларов со времен сделки с Fischbach. Боски вылетел в Лос-Анджелес и на следующее утро напомнил Милкену об их соглашении. Милкен направил его к одному их своих коллег, Кэри Молташу, который начал выверку задолженности перед Боски. Между тем Милкен начал серию сделок, пытаясь покрыть свой долг.
Имея практически безграничную власть на рынке бросовых облигаций, Милкен мог выкупать ценные бумаги по искусственно заниженным ценам у клиентов Drexel, которые не могли знать их действительной цены, и продавать их Боски с небольшой прибылью, после чего Боски перепродавал ценные бумаги Drexel по гораздо более высокой цене, а Милкен в конце концов сбывал их клиентам Drexel по еще более высоким ценам. Это позволяло Милкену возвращать Боски миллионы долларов и даже получать при этом стабильную прибыль от своих торговых операций. Клиенты Drexel об этом, разумеется, не знали.
Даже после всех этих маневров часть задолженности Милкена оставалась непокрытой. По просьбе арбитражера Милкен спланировал еще одну серию торговых операций, которые искусственно уменьшили налоги Боски. На этот раз обманутыми оказались американские налогоплательщики.
К маю 1985 года взаиморасчеты были урегулированы. Исключительную власть Милкена над рынком в полной мере характеризует тот факт, что менее чем за полгода он тайно вернул Боски долги на сумму свыше 10 млн. долларов, не выписав ни единого чека. И Милкен, и Боски осознавали, что могут быть полезны друг другу для удовлетворения иных амбиций: не только для получения прибылей от инсайдерской торговли, но и для осуществления куда более грандиозных мечтаний о корпоративных завоеваниях и корпоративном контроле.
Той весной Милкен, равно как и Сигел с Фрименом, был одним из основных участников предложения KKR о покупке Storer Communications. Генри Крейвис, все более сближаясь с Милкеном и находясь под все большим впечатлением от его способностей мобилизовывать капитал, нанял его для организации финансирования поглощения и пригласил Сигела в качестве консультанта по вопросам стратегии. Сигел ни разу не встречался с Милкеном в ходе сделки, но это был первый случай, когда он работал в тесном сотрудничестве с инвестиционными банкирами из Drexel. Милкен, конечно, не мог сам купить акции Storer, поэтому вскоре после встречи с коллегами для обсуждения финансирования более высокой цены тендерного предложения KKR он попросил Боски приобрести пакет акций для Drexel. Эта сделка оказалась удачной: как и ожидалось, акции выросли в цене и были проданы по распоряжению отдела высокодоходных облигаций Милкена. Вскоре Боски перевел Милкену на счет свыше 1 млн. долларов.
Но использование инсайдерской информации для арбитража, являясь беспроигрышным по определению, приносило Милкену несравненно меньшие прибыли, чем комиссионные от самих сделок по поглощению. Только на финансировании поглощения Storer Милкен заработал в качестве комиссии баснословную сумму в 49,6 млн. долларов. Кроме того, он получил пакет обыкновенных акций поглощенной Storer и рассеял их среди бесчисленного множества частных товариществ, приносивших доход ему самому, членам его семьи и другим сотрудникам отдела высокодоходных облигаций. Куда на самом деле ушли эти акции, ни KKR, ни Джозеф так и не узнали; Милкен сообщил им, что те были использованы для того, чтобы вынудить клиентов покупать облигации KKR. Коллегам Милкена казалось, что сделка со Storer разожгла в нем ненасытную страсть к новым поглощениям. Когда рынок колебался, Милкен демонстрировал устрашающую способность вмешиваться в ход событий и заставлять их развиваться по его собственному сценарию.