Семья Рузвельта действительно была богатой. Насколько я помню, его дед по материнской линии, Уильям Делано-младший, сколотил состояние на торговле опиумом. Он сколотил большое состояние на контрабанде опиума в Китай, которая была нелегальной, но пользовалась большим спросом. Есть некоторая ирония в том, что семья президента зарабатывала деньги на продаже нелегальных наркотиков.
Черчилль не был богат. Он потерял целое состояние во время краха Фондового рынка в 1929 году. Он всегда был в долгах. Несколько раз богатым друзьям приходилось выручать его. Он держал свою семью на плаву только тем, что писал книги и статьи. Фильм "Самый темный час" - это точное изображение финансового положения Черчилля.
Но ответ на ваш вопрос заключается в том, что они мудро инвестируют свои деньги и живут за счет части полученного дохода, так что они всегда увеличивают свой основной капитал.