В 1709 году по приказу Петра I был учрежден и изготовлен орден Иуды, который представлял собой серебряную медаль с проушиной, весом около 5-6 кг., с изображением осины, Иуды на ней и 30 серебреников под ногами предателя. Орден сей был изготовлен в единственном числе.
Надпись на ордене вещала: «Треклят сын погибельный Иуда еже ли за сребролюбие давится».
Этот орден предназначался для гетмана Мазепы, который во время Северной войны предал русского царя и переметнулся на сторону шведов со своим войском. Предполагалось, что едва гетман будет отловлен, как ему и вручат эту "награду".
Гетман Мазепа ранее уже был награжден русским царем. В 1700 году он получил высший орден российского царства — орден Андрея Первозванного (стал вторым кавалером по списку). Но в октябре 1708 г. Иван Мазепа, возглавивший отряд в 1.500 казаков, прихватил с собой гетманскую казну и сбежал к злейшему врагу России — Карлу XII. Что стало для Петра моральным ударом.
Хотя, если бы юный государь провел анализ биографии предателя, то давно бы осознал — Мазепа всегда искал выгоды там, где, по его мнению, было больше шансов на победу.
Сначала он предал поляков, переметнувшись к гетману Дорошенко, затем переметнулся к левобережному гетману Самойловичу, а когда тот провалил крымский поход, с легкостью открестился от него и сам стал гетманом Малороссийским, посулив взятку фавориту царевны Софье князю Голицину. А затем предал и Софью с Голициным, увидев в молодом Петре Романове потенциал правителя.
Петр Мазепу обласкал и возвысил. Иван обрастал богатствами и вольностями, но когда Россия стала терпеть военные неудачи в 1706 и в 1707 годах, Мазепа затеял тайные сношения с польским королем Лещинским, а через него и с Карлом. Речь шла о передаче Польше Малороссии, склонении казаков и калмыков под руку Карла. Петру I доносили об этом, но государь считал эти доносы ложными, происками врагов.
Месть государя за предательство была стремительна. Петр в таких делах имел решительность и переговоров с предателями не вел. Уже в ноябре 1708 года русские войска под предводительством Александра Меншикова разорили гетманскую ставку, Батурин.
6 ноября 1708 года в Глухове был выбран новый гетман Малороссии — Иван Скоропадский, который не польстился на письмо Мазепы с предложением перейти на службу к шведскому королю. А 12 ноября Мазепа был предан анафеме глуховским митрополитом Кроковским, чучело предателя вынесли на площадь Глухова и сожгли. Правда, сам Мазепа успел удрать и укрыться у турков в Бендерах. Выкупить его не удалось, османский султан имел на Мазепу какие-то свои планы. Впрочем, предатель захворал и скончался в сентябре 1709 года.
Орден Иуды остался без адресата и тогда Петр повелел носить его своему шуту, князю Юрию Шаховскому на "всепьянейшем и сумасброднейшем соборе". При Анне Иоановне этот орден также таскали на себе придворные шуты. А потом упоминания о нем исчезают. Вероятно, кто-то из придворных, в эпоху перемен, "замылил" этот орден и переплавил серебро на собственные нужды.
