XV век в Восточной Европе был ознаменован значительными сдвигами в хозяйственном развитии. В Великороссии эти сдвиги наиболее отчетливо проявились в землях Великого Новгорода. Первые признаки кризиса проявились в движении, получившем название «ушкуйничество».
Но это явление, свойственное новгородской общине, не стоит ограничивать рамками XV века и стоит значительно расшить его хронологию от походов в далекие страны «отроков» Гюряты Роговича до походов ушкуйников Анфала. Это, своего рода, проявление новгородского духа, ищущего, как заметил Костомаров, «раздолья, простора, подвигов за пределами Новгородской земли».
И. Д. Беляев отождествляет понятия «ушкуйничество» и «повольничество». Он считает это явление
чистым продуктом новгородской жизни, в находит выход для своей энергии буйная и неугомонная новгородская молодежь, которая не знала куда деваться с своею силою и молодчеством, все те, у кого душа просилась на волю погулять по белому свету.
Более поздние исследователи начало ушкуйничества относили к самой ранней истории Новгородской земли. М. М. Богословский видел в ушкуйничестве раннюю форму новгородской экспансии на север и сближал их со скандинавскими викингами. Но имеются все основания считать ушкуйничество как завершающий этап новгородской военно-финансовой колонизации второй половины XIV-начала XV века.
Что характерно, сам термин «ушкуйничество» крайне редко встречается в летописях. Так Новгородская Первая летопись совершенно не знает этого термина. Нет его и в Псковской летописи. Исходя из этого, мы можем предположить, что он не новгородского происхождения. Чаще всего «ушкуйничество» встречается в московских и ростовских летописях.
Для новгородских летописцев ушкуйники были «молодцами» отправляющимися в далекие края без ведома Новгорода. А вот для московских летописцев «ушкуйники» были самыми обычными разбойниками, причем термины «ушкуйники» и «разбойники» были синонимами.
