Махно предложил альтернативную программу действий, которая отличалась от коммунистической. Стремился создать самостоятельную крестьянскую республику в тылу деникинских войск, с центром в Екатеринославе.
Основной принцип программы Махно заключался в отмене диктатуры пролетариата и руководящей роли коммунистической партии. Вместо этого предлагал развитие самоуправления на основе беспартийных "вольных Советов". Такая организация должна была способствовать установлению народной власти и проведению "третьей социальной революции", направленной на свержение большевиков.
Еще одной важной составляющей программы Махно была ликвидация эксплуатации крестьянства. Стремился защитить деревню от голода и политики военного коммунизма, которая, по его мнению, приводила к обездоленности и нищете. Махно предлагал передачу земли в свободное пользование крестьянским массам. Интересно отметить, что вопреки распространенному стереотипу, махновцы и крестьяне России и Украины выступали против любой формы собственности на землю. Они считали, что земля должна принадлежать тем, кто ее обрабатывает, и периодически перераспределяться "по едокам".
Таким образом, Махно предлагал радикальные изменения в политической и экономической системе. Шел к созданию децентрализованной и самоуправляемой крестьянской республики, в которой каждый человек имел бы равные права и возможности. В своей программе подчеркивал важность народной власти и борьбы с эксплуатацией.
В этот период правой рукой Махно стал Лев Николаевич Зиньковский (Лев Задов) - начальник его разведки и контрразведки.
Осенью 1919 года большевики начали наступление на Деникина. Белые отступают, их тылы терроризируют махновцы.
В то же время, Махно проводит репрессии против командиров красных партизан, которые воюют вместе с ним. Так, контрразведчиками Зиньковского расстрелян командир-коммунист Полонский.
Это приводит к разрыву с большевиками. Те объявили его вне закона. Тот, в начале января 1920 года заболел тифом и Зиньковский отвез Махно в Донбасс, к родне. Революционная повстанческая армия Украины (РПАУ), бывшая под командованием Махно распалась.
Весной 1920 года, Махно оправившись от болезни снова собрал РПАУ. Этому благоприятствует то, что поляки начали наступление на Украину, 7 мая вступив в Киев. К Махно переходят остатки разбитых красных частей.
В осенние месяцы 1920 года, во время борьбы с армией Врангеля, большевистское правительство решило воспользоваться боеспособными частями повстанцев под командованием Нестора Махно. Это было не первое предложение на установление военного союза, и Махно, несмотря на свою независимость, снова решил подписать соглашение с правительством Украинской ССР.
2 октября 1920 года, в городе Старобельске, было заключено новое соглашение между Махно и правительством. Согласно этому договору, отряд повстанцев, включающий до 2,5 тысяч бойцов, был отправлен под общим командованием Семёна Каретника в район Перекопа. Целью этого переброса было усилить сопротивление против армии Врангеля и помочь советским войскам.
Несмотря на то, что Махно и его повстанцы сохраняли свою автономию и независимость, это соглашение позволило им сотрудничать с большевиками в борьбе против общего врага. Вместе с тем, они продолжали бороться за свои идеалы анархизма и свободы.
В ходе боёв за Крым махновцы приняли участие в форсировании Сиваша, в сражении 11 ноября 1920 года с кавалерийским корпусом генерала И. Г. Барбовича под Ишунью и Карповой Балкой. Белые понесли тяжелые потери, что не позволило им нанести контрудар против ворвавшихся в Крым красных войск. Белые начали эвакуироваться из Крыма.
Сам Махно из-за болезни остался в Старом Кременчике (Старомлыновка).
После захвата Крыма большевики решили незамедлительно разобраться с Махно. 26 ноября отряд Махно был окружен превосходящими силами "красных". Несмотря на это, бойцы отряда смогли оторваться от противника и вырваться с полуострова. Однако их побег не прошел без потерь. В ходе отступления, отряд расстреливали пулеметным огнем, что привело к частичному уничтожению его состава.
Только 250 бойцам удалось спастись от преследования и донести Махно информацию о произошедшем.
