После того как Россия сняла монгольское иго, а также разгромила в XVI веке Казанское и Астраханское Ханства, то получила контроль над Волгой. Следующим местом куда Россия обратила свой взор стал Кавказ, восточный берег которого омывало Каспийское море, в которое, в свою очередь, впадала Волга. В ту пору по берегам Каспийского моря стояли многолюдные и богатые города, но не было единоличного хозяина и какого-либо флота. В то же время казаки стремились всё более к дальним окраинам и вскоре проникли далеко за Терек во владения шевкала или шавкала Тарковского, правителя большей части Дагестана, располагавшегося на западном побережье Каспийского моря.
Произошло это, согласно историку Терского войска следующим образом. Когда Иван III, правитель централизованного Русского государства разгневался на Рязанских казаков и стал угрожать им наказанием, то казаки Червлённого Яра вместе с семьями и всем хозяйством сели в струги и через Дон и Волгу попали к устьям Терека. В те времена там располагалось полуторговое, полуразбойничье местечко Тюмень. Но казаки там не осели, а двинулись вверх по Тереку к пятигорским черкессам, вступили с ними в тесный союз и поселились в предгорьях Кавказского хребта у места где Аргун впадает в Сунжу. Казаков назвали "Гребёнскими" то есть "Горными". Московскому царству было выгодно поддерживать казаков. Кроме того единоверная Грузия молила московского царя о помощи, а Кабардинцы были верными союзниками во всех походах против Крымского хана и также просили принять их в российское подданство, помимо этого, брак московского царя с черкесской княжной Марией Темрюковной ещё более упрочил эти тесные связи. Пользуясь этими обстоятельствами, Московское царство стремилось упрочить политические и экономические связи в Кавказском регионе.
По царскому указу на Тереке, при впадении в него Сунжи, была поставлена Терская крепость. Царь, отдавая её гребёнцам, повелел: "служить свою службу государскую и беречи свою вотчину кабардинскую". Но вскоре началось правление Ивана IV Грозного и русские интересы на Кавказе отошли на некоторое время на второй план. Тем не менее русские всё же вышли к Каспийскому морю, но ограничились тем, что в устье Терека заложили укреплённый городок Тюмень или Терки.
Согласно преданию три атамана донских и волжских казаков, попав в царскую опалу, в 1579 году провели в низовьях Волги совещание кому из них и куда бежать от царского гнева. Старший из них Ермак Тимофеевич подался на север к знаменитым купцам Строгановым и вскоре стал покорителем Сибирского ханства. Остальные разделились на две части. Одна часть казаков ушла на Яик, а другая, большая часть ушла на Терек. Там они остановились и поставили свой трёхстенный городок, назвав его Терки. Они стали собирать к себе кабардинцев, чеченцев, кумыков и даже черкессов. Смесь этих народов вскоре и образовало правильное Терское войско. Основанная же царём Терская крепость на Сунже вскоре была снесена в угоду турецкому султану, но различные бродяги и удальцы продолжали селиться здесь без царского ведома и заниматься разбоем. Впоследствии они просили прощения у Ивана Грозного и получив его, присоединились к Терскому войску, обязуясь охранять пограничные владения.
С этого времени мысль владеть Кавказом становится наследственной у русских правителей. Даже мирный сын Ивана Грозного Фёдор продолжал отцовскую политику. Он восстановил Терскую крепость на Сунже и планировал заложить новую крепость Койсу на Сулаке, якобы для обороны, но на самом деле, чтобы угрожать шамхалу, непремиримому врагу иверийского царя Александра. В 1586 году послы этого царя приехали в Москву и "били челом, чтобы единственный православный государь принял их народ в своё подданство и спас их жизнь и душу". Русское царство и Иверия согласились тогда действовать вместе против шамхала и, отняв у него столичный город Тарки, посадить на шамхальство свата Александра.
Весной 1594 года в Астрахани было собрано русское войско в количестве 2500 человек под начальством воеводы Хворостинина. После сбора русское войско двинулось на Терек. Здесь усиливших терскими казаками войско выдвинулось на реку Койсу (Сулак), где было назначено соединение с иверийским войском. Шамхал с тарковцами, кумыками и ногайцами встретил русское войско на реке Койсу (Сулак), но не сумел удержать переправы и отступил к Таркам. Город Тарки располагался по скату скалистой горы близ берега Каспийского моря не имел серьёзных укреплений. Взять его не составило большого труда, ну удерживать его было очень сложно. Шамхал отступил из города и занял выжидательную позицию. Воевода начал укреплять Тарки, но в результате активных работ в жаркие летние дни и в результате недостатка припасов в русском войске начались болезни. Шамхал тем временем держал русские войска в осаде, с каждым разом сужая кольцо блокады. Шамхал получал всё новые подкрепления из Дагестана и главным образом от аварского хана, который находился в родстве с тарковскими шамхалами. Положение русского войска с каждым днём ухудшалось. Изнуряясь в постоянных битвах русские войска ожидали прибытия грузинского войска, но его так и не было. Также не являлся и ставленник кахетинского царя на шамхальский трон.
Видя своё удручающее положение воевода Хворостинин принимает решение бросить всё завоёванное и отступить к Тереку. Однако отступление под превосходящими силами противника да ещё с большим количеством раненых и больных, которых нельзя было бросить, превращалось в то ещё приключение. На созванном совете решили выступить ночью. Бросив всю добычу и лишние тяжести русское войско под покровом ночи вышло из города и благодаря беспечной сонливости врага сумели уйти на довольно значительное расстояние. Однако, та же ночь оказала русским дурную услугу. Оказалось, что отряд в темноте заблудился и сбился с дороги и зашёл к болотистому низовью речки Озени. Гребёнцы смогли найти и поймать в ногайском коше мальчика-пастуха, чтобы с его помощью выйти на дорогу. Однако драгоценное время было утеряно и войско вышло на дорогу лишь днём. А вражеская конница уже настигла отряд и стала нападать на него с разных сторон с визгом и криком, а позади уже шли главные силы войска шамхала. Русские, отбивая атаки конницы, ускоряли ход. Пришлось бросать тяжёлое снаряжение и повозки, а также тяжелобольных и раненых. Тарковцы и аварцы набрасывались на них и их отчаянные крики слышали русские ратники. В полдень русский отряд настигли уже главные силы шамхала. Атаку вели муллы поднимая над головами свитки и завывая стихи из Корана. Русские войска упорно сопротивлялись. Они то строились в кольцо, отбивая атаку вражеской конницы, то снова двигались вперёд, устилая путь трупами своих и врагов. Лишь к исходу дня русские войска достигли Сулака и ночь, а также истощение сторон прекратили битву. В итоге воевода Хворостинин привёл обратно едва ли четверть своего отряда. Таким образом, стало понятно, что в те времена Московское царство ещё не могло вести активную экспансию на Кавказ.
Вторая попытка состоялась уже через десять лет в 1604 году при царе Борисе Годунове. Он вновь двинул русские полки на Терек под командованием воевод Бутурлина и Плещеева из Казани и Астрахани. И снова было договорено, что грузинские войска придут на помощь и также как и в первый раз грузины не пришли, потому что были взяты шахом на его "кизилбашскую службу". 10-тысячный русский отряд снова от Терека направился на Тарки, поставив по пути крепости на Сулаке и Акташе. Отдельные части проводили в окрестностях поиск провианта, забирая у жителей хлеб и скот, а также корм для коней. Вскоре вся Кумыкская плоскость была взята под контроль русских. Наиболее воинственное население уходило к шамхалу в Тарки. Тогдашний шамхал снова уклонялся от боевых действий, укрепившись в Тарках. Оборона города была усилена с учётом рекомендаций оставленных Хворостининым.
Не дождавшись подкреплений из Грузии русские воеводы подошли к Таркам. Русские войска разделились на две колонны и начали штурм. Воевода Бутурлин, который славился своей доблестью повёл за собой стрельцов. Плещеев же командовал боярскими детьми и казаками: донскими, яицкими, терскими и гребёнскими. Перед штурмом войска целовали крест и выслушали напутственную речь командиров, которые напомнили им о русской крови пролитой здесь десять лет назад и призывали к отомщению. Стрельцы и казаки пошли на штурм с воодушевлением и город был взят. Улицы города были усеяны телами убитых врагов. Сам шамхал бежал к аварскому хану. Шамхал вследствие преклонного возраста и проблем со здоровьем передал командование своему сыну Султан-Муту, который славился своими военными способностями.
После овладения Тарками Бутурлин стал возводить новую крепость. Однако позднее время года вскоре приостаноаило работы. Вследствие недостатка припасов половина стрелецкого войска была отпущена на зимовку в Астрахань. А между тем активный Султан-Мут уже успел поднять весь Дагестан. Кроме того, с целью возбудить население Кумыкской плоскости Султан-Мут двинулся с громадными силами на русский острог на Сулаке. Князь Владимир Долгоруков не имея сил и припасов зажёг деревянное укрепление и отступил к Тереку. Так же был оставлен и острожек на Акташе. Ободрённый этим шамхал подступил к Таркам и потребовал от русских войск также сдать город и отступить на Терек. Однако, русские воеводы ответили отказом и после этого начались жестокие битвы. Шамхал имел под своим командованием более 20-ти тысячное войско из кумыков, аварцев, лезгинов, но кроме этого, Султан-Мут обратился за помощью к туркам и ожидал прибытия их вспомогательного отряда из Дербента. Русские воеводы хоть и тревожились этим обстоятельством, но уступать завоёванное не хотели. Наконец врагу удалось разрушить часть крепостной стены и взорвать каменную башню, похоронив под её развалинами лучшие дружины московских стрельцов. После этого Султан-Мут повёл свою пехоту на приступ. Однако, русские войска отбили эту атаку с большими потерями для осаждавших, но и сами понесли большие потери. Истощённые стороны вступили в переговоры. Условия русских воевод были следующими: шамхал даёт русским войскам свободно покинуть Тарки и отступить в Сулак; шамхал принимает на своё попечение тяжелобольных и раненых, которых придётся оставить в Тарках, а затем после выздоровления отпускает их в Терки; в обеспечение договора шамхал отдаёт своего сына в заложники, который должен был находиться с русским войском в Терках до тех пор, пока последний русский человек не будет возвращён из Тарков.
Султан-Мут, в свою очередь, также выдвинул два условия: чтобы Бутурлин оставил ему в заложники своего сына, которрый находился при нём и отличался из всех боярских детей своей удалью и чтобы русские никогда не ходили войной на Тарки. После отказа Бутурлина от исполнения этих условий шамхал отступился, но остальные пункты договора утвердил и сына в заложники выдал.
Оставив своих раненых и тяжелобольных на попечение шамхальцев, русские войска выступили из Тарков к Сулаку. Русские выступили беспечно с песнями и под грохот бубунов, да ещё подкрепившись вином. Однако у дагестанцев в этот момент был праздник день байрама. В лагере шамхала всё утро гремела пальба и пелись молитвенные азамы. А в украшение праздника имамы разрешили шамхалу и его сподвижникам не исполнять клятвы, данной "неверным".
После этого шамхал отдал приказ вместо военных игр в честь праздника напасть на русских на первом же привале и вырезать их всех до ночи. Кроме того, в этот же день шамхал праздновал свой брак с дочерью аварского хана. После этого 20-тысячное шамхальское войско, разделившись на несколько частей выдвинулись скрытно вслед за русскими. Нападение произошло в неожиданный момент, когда русские, перейдя речку Озень, расположились на привал и беззаботно варили кашу. Вражеская конница врезалась в ряды русских, не давая им построиться и воспользоваться преимуществом огнестрельного оружия. Враг атаковал всё новыми и новыми отрядами с длинными кинжалами в руках. Схватка была рукопашной. Русские дрались отчаянно и на все предложения отвечали отказом, больше всего страшась плена. Бутурлин в ярости убил данного в заложники сына шамхала, но он на самом деле не был его сыном, а был подложный человек.
Почти всё московское войско и оба воеводы Бутурлин и Плещеев были убиты в этой резне, которая вследствие стойкости русского войска продолжалась несколько часов. Но и дагестанцы понесли чувствительные потери убитыми, в числе которых был и сам шамхал Султан-Мут. Оставленные в Тарках тяжелобольные и раненые русские погибли мучительной смертью. Они были растерзаны на улицах не только мужчинами, но даже малыми детьми и старыми женщинами. Русские потеряли 6-7 тысяч воинов и забыли о Кавказе на 118 лет.
Впрочем, причиной этому было не неудачные походы в Дагестан, а Смутное время в самой Русском государстве, а пришедшая по результатам Смуты к власти новая династия русских царей Романовых не сразу проявила свой интерес к Кавказу. Михаилу Фёдоровичу - первому царю новой династии было не до него. Он был занят наведением порядка после Смуты. А грузинский царь Теймураз слал послов за послами в Московское царство, но Михаил Фёдорович не хотел вмешиваться в чужие дела. А Грузия между тем стояла на краю гибели. Великий персидский шах Аббас вторгся в Кахети и обратил страну в руины. Были сожжены города и сёла, монастыри и церкви, а христианство было поругано. Царь Теймураз бежал в Имеретию. Не скоро Грузия оправилась от этого погрома, а когда оправилась, царь Теймураз вернулся и снова отправился в Москву просить помощи. Но новый русский царь Алексей Михайлович был занят войной с Польшей и потому тоже отказал в помощи.
Но несмотря на это, казацкие поселения на Тереке и за Тереком укрепились и уже никто не мог их оттуда выгнать. А между тем в истории России наступала новая эпоха - эпоха Петра I.