В 1547 году Иван IV поручает саксонцу Шлитте привезти ремесленников, художников, лекарей, аптекарей, типографщиков, людей, искусных в древних и новых языках, даже теологов. Тем временем в Ливонии начинаются протесты после которых сенат города Любека арестовывает Шлитте и его подчиненных. Первая выплата по долгу за Дерпт должна была произойти в 1557 году, но Ливония не выполнила это обязательство.
Весной 1557 года на берегу Нарвы по приказанию государя был построен порт: «Того же года, Июля, поставлен город от Немец усть-Наровы-реки Розсене у моря для пристанища морского корабельного», «Того же года, Апреля, послал царь и Великий князь окольничего князя Дмитрия Семёновича Шастунова да Петра Петровича Головина да Ивана Выродкова на Ивангород, а велел на Нарове ниже Ивангорода на устье на морском город поставить для корабленного пристанища…». Но Ливония и Ганзейский союз не впускали купцов из Европы в этот порт, и торговые пути продолжили проходить через Ревель, Нарву и Ригу.
Составленный 15 сентября 1557 года посвольский договор между Литвой и Орденом, создает угрозу установлению литовской власти в Ливонии. Политика Ганзы и Ливонии о недопущении самостоятельной русской торговли на Балтике приводят Ивана IV к решению борьбы за подчинения Ливонии.
В январе 1558 года Иваном IV была начата Ливонская война, для овладения побережьем Балтийского моря. Изначально эта операция развивалась успешно. Русская армия активно наступала в Прибалтике, был взят Дерпт, Нарва, Нейшлосс, Нейгауз, также разбивает Орденское войско у Тирзена что под Ригой. За весну и лето 1558 года захватили практически всю Восточную Эстонию, а уже к весне следующего года войско Ливонского ордена и вовсе разгромлена и сам орден практически перестает существовать. С указания Алексея Адашева русские воеводы принимают предложение о перемирии, инициатором которого была Дания и длилось оно с марта по ноябрь 1559 года, начинаются сепаратные переговоры с ливонскими городскими округами о замирении Ливонии, за уступки в торговле. Этим временем земля Ордена переходит во власть Польши, Литвы, Швеции и Дании.
Альберт Мекленбургский на съезде императорских депутатов в 1560 году он докладывает: «Московский тиран принимается строить флот на Балтийском море: в Нарве он превращает торговые суда, принадлежащие городу Любеку, в военные корабли и передаёт управление ими испанским, английским и немецким командирам». Съезд постановляет обращение к Москве с торжественным посольством, к которому привлечь Испанию, Данию и Англию, и предложить Ивану IV вечный мир и остановку завоеваний.
Военные действия нашего государя в борьбе за доступ к Балтике, достаточно поразили европейские страны. В Германии, как и в остальной Европе, наше государство как в листовках и брошюрах, так и на официальном уровне представлялось страшным врагом. Также принимаются обширные меры по недопущению Москвы к Балтике и поездок европейцев в русское государство. Это всё должно было с их понимания разрезать связь между Москвой и центрами европейской культуры, а также погасить политическое усиление. Европейским агитаторам понадобилось много «наврать», чтобы приукрасить недостоверные нравы и деспотизм Ивана Грозного.
