Здание «Торговой школы» расположено в границах исторического центра города Рыльска, в северо-восточной части пересечения улиц Карла Маркса (бывшая улица Верхне-Сеймская) и Свердлова (бывшая улица Васильевская).
Западная (более объемная, двухэтажная) конструктивная часть здания, исходя из данных исторических планов и технической документации, могла быть возведена в третьей четверти XIX в.; восточный (одноэтажный) сегмент здания был выстроен, вероятнее всего, в конце XIX – начале XX вв.
На рубеже XIX-XX вв. купеческий город Рыльск, по сведениям краеведов, испытывал потребность в наличии «грамотных торговых специалистов». В силу этой потребности Рыльская городская дума неоднократно обращалась как к губернским властям, так и в Министерство народного просвещения с ходатайством о создании соответствующего образовательного учреждения.
В результате с 1 сентября 1901 г. в городе начала работу торгово-промышленная школа (она же торговая школа) с трехлетним курсом обучения. В ней готовили приказчиков, товароведов, бухгалтеров и конторщиков; количество учащихся составляло порядка 180 человек. По сведениям краеведа Н.Н. Чалых, при данной школе функционировало подготовительное отделение, куда могли поступить мальчики в возрасте от 12 до 15 лет, получившие начальное образование и выдержавшие вступительные экзамены.
В начале 1900-х гг., о чем свидетельствуют архивные данные, здание «Торговой школы» входило в состав углового домовладения, принадлежавшего Николаю Константиновичу Лагутину.
По состоянию на 1910 г., как указано в «Курском адрес-календаре», в рыльской «Городской торговой школе» числились инспектор – дворянин Александр Алексеевич Похвиснев, законоучитель – священник Вячеслав Григорьевич Курдюмов, наблюдатель – губернский секретарь Константин Владимирович Феофилов, врач – титулярный советник Александр Игнатьевич Калиновский. Помимо них, в преподавательский состав входили А.И. Терлецкий, А.К. Шпринг, А.Ф. Трегубов, П.С. Кононенко.
«Торговая школа» не прекращала работать вплоть до окончания дореволюционного периода. В советское время, а также на рубеже XX-XXI вв. здание продолжали занимать различные образовательные организации. Не позднее, чем с начала 2010-х гг. бывшее здание «Торговой школы» стало использоваться в качестве жилого многоквартирного дома.
