Иван III вступал в многочисленные войны и конфликты с соседями, стараясь утвердить власть над землями, некогда входившими в состав Киевской Руси.
Балтийский фронт
Конец 15-го века — время становления единых национальных государств по всей Европе. Не обошёл этот процесс и русские земли, где под властью Москвы и её правителя великого князя Ивана III создавалось новое централизованное государство. Иван Васильевич старался утвердить власть над землями, ранее входившими в состав Киевской Руси. Не последнее место в этом списке было отведено побережью Балтийского моря, открывавшему возможности беспосредной торговли с Западной Европой, без контактов с которой модернизация и преобразование удельной Руси в Россию были невозможны.
Доминирующее положение на Балтике в то время занимало Шведское королевство, которое не было заинтересовано в том, чтобы русские купцы получили возможность вести самостоятельную торговлю с Западом. Тем более что между Новгородом и Швецией давно шёл территориальный спор за обладание Карелией, который только обострился после присоединения вечевой республики к московским владениям. В начале 1480-х годов между державами фактически шла необъявленная война.
После «хитрой войны» с великим княжеством Литовским в 1494 году, по итогам которой были присоединены земли в верховьях Днепра, стороны получили передышку, которую деятельный московский владыка решил использовать максимально эффективно. Так как западная граница была, пускай и ненадолго, но в безопасности, в Казани находился марионеточный промосковский режим, а с Крымским ханством был заключён прочный союз, взоры Ивана Васильевича обратились на Север, где давно закрепились новые властители побережья — шведы.
Долгое время главным торговым посредником всей Балтики был Ганзейский союз — объединение торговых городов, занимавшееся защитой торговли городов-членов и лоббированием их интересов (подчас и военными методами). К концу 15-го века упадок Ганзы становился всё более очевидным, так что морскую торговлю стремились прибрать к рукам её более могущественные конкуренты, в частности, Швеция.
Война неизбежна
В 1493 году против шведов заключили русско-датский союзный договор, на следующий год в Новгороде был закрыт Ганзейский двор, что со всей очевидностью обозначило устремления Ивана III. Война со Швецией отныне была вопросом времени, и вскоре нашёлся повод для обострения вооружённой борьбы. Видя приготовления Москвы к войне, фактический правитель Швеции Стен Стуре приказал укрепить Нейшлот (совр. Савонлина) — крепость, располагающуюся несколько севернее Выборга, вместе с которым она выполняла задачу защиты Финляндии от покушений русских и должна была служить плацдармом для обеспечения дальнейшей экспансии на Восток. Иван III считал эти земли исконно русскими, аннексированными шведами, и теперь стремился вернуть их.
Непосредственной целью предстоящей войны было возвращение территорий на Карельском перешейке и в районе Сайменского озера, отторгнутых у Новгорода в 1323 году.
Ключом к выходу в Балтику через шведские земли был замок Выборг. Основанный в конце 13-го века, замок являлся главной опорой влияния шведов в Восточной Балтике. Войска вечевой республики неоднократно подходили к крепости, но взять каменный замок сильнейшему княжеству Северной Руси было не под силу. В 1477 году крепость Выборга, ввиду осложнения ситуации в регионе, была перестроена и укреплена в соответствии с последними достижениями инженерного искусства.
Осада крепости
Соединившись на пути к крепости, русская армия подошла к Выборгу в начале осени.
Пока русские войска насыпали батареи и готовились к взятию города, в Швеции началась феодальная мобилизация. Правитель страны Стен Стуре, чьё положение было совсем не таким крепким, как стремится представить шведский хронист, собрал войска только к середине ноября и выступил из Упсалы в поход на русских. При нём было пять сотен «рыцарей» (возможно, немецких наёмников).
Шведская помощь
Зная о тяжёлом положении защитников Выборга, шведский правитель решился перебросить войска морем — армия должна была высадиться в местечке Коохамне (по всей видимости, совр. Хамина в 120 км от Выборга), но по пути войска попали в шторм, корабли разметало ветром, так что большая часть вернулась назад, так и не приняв участие в походе. Теперь Кнуту Поссе и его людям оставалось надеяться только на себя — помощи в ближайшее время ожидать не стоило.
Обороняющиеся не отчаивались — долгие осенние вечера они коротали в вылазках, всячески мешая русским войскам возводить батареи и делать подкопы. И всё-таки к концу ноября дела в Выборге шли не лучшим образом: тяжёлая русская артиллерия разрушила две каменные башни и проделала в крепостной стене пролом. Казалось, что падение города произойдёт со дня на день.
Штурм
Русская артиллерия пробила брешь в стене, чем решил воспользоваться Даниил Щеня, бросив войска на общий штурм. Однако шведы не то сумели заделать брешь, не то в короткий срок соорудили за проломом ретраншемент (вспомогательное укрепление за основной линией обороны), так что русским воинам пришлось непросто. Используя штурмовые лестницы, они сумели захватить стену и уже готовы были спускаться в город, считая дело решённым. Но не тут-то было. Кнут Поссе не зря имел репутацию выдающегося военного специалиста: в решающий момент он приказал поджечь или взорвать одну из уцелевших башен на стене, что вызвало смятение среди атакующих. Решительная контратака довершила дело — русские войска обратились в бегство. Судьба Выборга (а значит, и осенней кампании 1495 года) была решена.
Поражение под Выборгом стало крупной тактической неудачей русского войска, не позволившей добиться крупного успеха в самом начале войны. С другой стороны, Иван III не собирался выпускать инициативу из своих рук. Более того, он со своим двором приехал в Новгород, откуда было значительно легче следить за ситуацией и координировать действия русских войск, что очень скоро принесло свои плоды.
В военном искусстве
Осада Выборга продемонстрировала отсутствие у русской армии опыта взятия современных каменных крепостей. Несмотря на использование осадной артиллерии, русская пехота не сумела овладеть линией укреплений, а постоянные вылазки защитников только усугубляли дело. Стратегическое и оперативное значение Выборга было оценено правильно, но вот непосредственная атака города производилась без должного масштаба (справедливости ради стоит сказать, что крепость была весьма удачно расположена, так что простое увеличение осадного корпуса мало что могло бы дать) и организации.
И всё-таки осада Выборга в 1495 г. — первая операция, в которой русские войска широко использовали тяжёлую осадную артиллерию.