Найти тему
Светлана Маразенкова

Хиральность

Посмотрите на свои ладони. Они разные, правда? Одна - левая, а другая - правая. А вот две молекулы с одинаковым составом, но отличающиеся друг от друга как две ладони:

Это явление называется оптической изомерией. А причина его - наличие в молекуле хотя бы одного хирального, то есть асимметрического атома углерода. Такой атом: а) находится в состоянии sp3-гибридизации; б) соединён с четырьмя разными заместителями. Вот несколько примеров, где хиральный атом углерода обозначен звёздочкой:

Понятно, что оптическая изомерия является пространственной, ибо суть её - различия в пространственном положении заместителей у хирального атома углерода (центр хиральности). Но, почему она называется оптической?

Потому что оптические изомеры (энантиомеры) по-разному вращают плоскость поляризации света, другими словами - обладают оптической активностью. Для противоположных энантиомеров величина удельного оптического вращения равна по модулю, но противоположна по направлению. И это - их единственное различие. Другие физические (и, конечно, химические) свойства у них одинаковы.

Вот хорошее учебное видео о том, что такое оптическое вращение света. Или вот. Посмотрите оба.

Однако, самое интересное, что есть у оптических антиподов - их разная биологическая активность. Вот несколько примеров:

Итак, хиральность - свойство молекулы не совмещаться в пространстве со своим зеркальным отражением, а слово "хиральность" взято из греческого "χέρι" - руки (сравните "хиромантия" - гадание по рукам). Ввёл его в научный оборот лорд Уильям Томсон Кельвин в конце 19 века.

Осталось только добавить, что свойство хиральности бывает не только у органических молекул, но и, например, у комплексных соединений металлов. Создатель химии комплексных соединений швейцарский химик Альфред Вернер синтезировал несколько десятков оптически активных неорганических комплексов. Вот несколько примеров этилендиаминовых комплексов, которые являются энантиомерами:

-4

Химия природных оптических изомеров прекрасна. Интересующихся отсылаю вот к этому источнику.

-5

С подпиской рекламы не будет

Подключите Дзен Про за 159 ₽ в месяц