Основные химические свойства алкинов на двух страницах А4.
Знаете, мне иногда снится, что я иду на урок, к которому, как мне кажется, я абсолютно не готов, тогда я почему-то интуитивно предполагаю, что речь должна пойти о каких-нибудь неочевидных химических свойствах органических соединений, например, производных карбоновых кислот или углеводов. До этих не самых структурированных в моей памяти моментов мне бы очень хотелось дойти, но прежде - алкины.
А спонсором сегодняшней работы является кошка Луна. Кошка Луна: "Хочешь чему-нибудь научиться, расскажи об этом".
Алкины - непредельные углеводороды, имеющие в своём составе помимо всего прочего одну тройную связь между атомами углерода (подробнее об образовании тройной связи здесь)
Именно наличием тройной кратной связи объясняется возможность протекания ряда реакций присоединения.
Реакции присоединения
1. Гидрирование. Присоединение водорода протекает ступенчато и в присутствии катализатора.
2. Галогенирование. Присоединение брома или хлора к алкинам так же может быть отражено в виде двух стадий. Кроме того, бромирование алкинов (как и алкенов) может использоваться как качественная реакция на непредельность.
3. Гидрогалогенирование. Присоединение галогенводородов к алкинам протекает ступенчато и согласно правилу Марковникова.
4. Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды к алкинам протекает в подкисленном растворе, в присутствии солей двухвалентной ртути.
Гидратация ацетилена приводит к образованию уксусного альдегида.
тогда как гидратация других алкинов в качестве результата даёт кетон
Наиболее любопытной особенностью алкинов является повышенная кислотность, а как следствие способность терминальных алкинов (алкинов с концевой тройной связью) реагировать с такими сильными основаниями, как щелочные металлы и амиды, а так же с аммиачными растворами меди и серебра.
5. Взаимодействие со щелочными металлами. Щелочные металлы замещают из терминальных алкинов водород.
6. С амидами
7. С аммиачным раствором оксида серебра
признак протекания реакции - выпадение белого осадка ацетиленида серебра
8. С аммиачным раствором оксида меди (I).
признак протекания реакции - выпадение красного осадка ацетиленида меди.
- данные процесс используются для качественного обнаружения терминальных алкинов.
9. Тримеризация. Протекает при нагревании в присутствии активированного угля и приводит к образованию бензола.
10. Жёсткое окисление. Сильный окислитель в кислой среде как и в случае алкенов разрушает кратную (в этот раз тройную) связь с образованием соответствующих карбоновых кислот или углекислого газа (если имеет место концевая тройная связь).
пример получше
А теперь всё вместе
А на этом у меня всё. Спасибо. Пока.
обновление
как справедливо было замечено в комментариях, к уже имеющемуся перечню химических реакций имеет смысл добавить такие примеры как:
11. Димеризация. Взаимодействие молекул ацетилена друг с другом оказывается возможным в присутствии солей хлорида меди (I) и хлорида аммония.
12. Окисление ацетилена перманганатом в нейтральной среде. В результате реакции образуется оксалат калия - соль простейшей двухосновной карбоновой кислоты, называемой щавелевой кислотой.
Оставляйте пожелания и приходите ещё.