Найти в Дзене
Начала химии

Как углерод образует тройную связь. Сигма- и пи- связи.

Итак, в предыдущих двух частях мы, во-первых, разобрались с тем, что такое гибридизация, ну и, во-вторых, разобрались с тем, как атом углерода позволяет себе образовывать кратные двойные связи, а так же ввели понятие о сигма- и пи-связях, к чему сегодня вернёмся.

Чтобы объяснить образование атомом углерода тройной связи нам придётся ввести понятие об sp-гибридизации атома углерода, то есть понятие о гибридизации, в которую будут вступать лишь одна s- и одна p- орбиталь внешнего энергетического уровня возбуждённого состояния атома углерода (об этом было здесь).

Электронная конфигурация sp-гибридного состояния атома углерода
Электронная конфигурация sp-гибридного состояния атома углерода

При этом в ходе гибридизации, то есть, в ходе выравнивания электронных орбиталей по энергии, меняется так же и форма электронного облака гибридных орбаталей

Выравнивание формы электронного облака участвующих в гибридизации орбиталей
Выравнивание формы электронного облака участвующих в гибридизации орбиталей

Получившиеся в результате гибридизации 2sp - электронных орбитали располагаются в пространстве линейно, то есть под углом 180 градусов.

Две гибридные sp-орбитали лежат на одной прямой
Две гибридные sp-орбитали лежат на одной прямой

Тогда как две p-орбитали, оставшиеся негибридизованными, сохраняют исходную гантелеобразную форму электронного облака и располагаются в пространстве перпендикулярно друг к другу, то есть, под углом 90 градусов.

В качестве итога мы получаем электронное представление об sp-гибридном атоме углерода.

Взгляд на электронную составляющую sp-гибридизации атома углерода
Взгляд на электронную составляющую sp-гибридизации атома углерода

Если в красках, то так.

Серый - sp-гибридные эл. орбитали, жёлтый и синий - негибридизованные p-орбитали.
Серый - sp-гибридные эл. орбитали, жёлтый и синий - негибридизованные p-орбитали.
В каком случае мы сталкиваемся с sp-гибридным атомом углерода?
В случае, если атом углерода образует тройную кратную связь!

Рассмотрим молекулу ацетилена.

Слева - молекулярная формула, справа - структурная.
Слева - молекулярная формула, справа - структурная.

В составе молекулы ацетилена между атомами углерода имеется тройная связь, при этом данные связи имеют разное происхождение и разные свойства. Так одна связь образована за счёт перекрывания гибридных sp-электронных орбиталей, причём это перекрывание реализуется на прямой, соединяющей центры атомов, то есть это сигма-связь, а две других связи образованы за счёт перекрывания двух негибридизованных p-электронных орбиталей и данное перекрывание осуществляется вне прямой, на которой лежат атомы углерода, то есть это пи-связи. В результате чего получается своеобразная электронная трубка из взаимноперпендикулярных пи-связей, окружающих атомы углерода.

Связи углерод - водород (С- H) так же являются сигма-связями
Связи углерод - водород (С- H) так же являются сигма-связями

Сигма- и пи- связи значительно отличаются друг от друга по свойствам, что в дальнейшем будет очень сильно влиять на характеристики веществ, их содержащих, поэтому попробуем коротко разобраться в их отличии.

Как стоит воспринимать сигма-связь? Это как две руки, которыми атомы держатся друг за друга. Эта связь, во-первых, прочная, во-вторых, слабополяризуемая, то есть малоподвижная (мы ещё будем говорить об этом), в-третьих, по оси сигма-связи легко происходит вращение атомов.

s-s, s - p, p - p перекрывание.
s-s, s - p, p - p перекрывание.

Пи-связь - это как электронные ушки, уходящие в сторону от атомов, однако так же позволяющие им быть связанными. Как итог: пи - связь, во-первых, значительно менее прочная, чем сигма -, во-вторых, она очень подвижна (поляризуема), в-третьих, вращение одного атома углерода, связанного пи-связью с другим атомом, затруднено, так как это вращение не может протекать без её разрыва.

Пример пи-связи, содержащейся в молекуле этилена
Пример пи-связи, содержащейся в молекуле этилена

Всё, описанное мной выше по отношению к данным типам связи ещё сыграет свою роль!

А на этом у меня всё. Спасибо. Пока.

Наука
7 млн интересуются