Как известно, водные пути являются наиболее эффективными дорогами для перевозки грузов различного веса и размера, а в Средние века при общем упадке технологий им и альтернативы не было, но было тут и одно "но": далеко не всегда различные водные бассейны были связанны между собой естественным путём и тогда, чтобы добраться до места назначения, речникам приходилось выбирать или тащить суда волоком, или строить каналы и, как показывает история Руси, здесь хорошо было развито и то, и другое.
Долгое время на Руси обходились без искусственных водных путей, с успехом пользуясь большими реками (Волгой, Днепром, Западной и Северной Двиной) и их довольно полноводными притоками, а в случае, если чисто водным путём до места назначения дойти было невозможно, то налаживали волоки, по которым суда тащили из одного водоёма в другой, но время шло, торговля на водных путях "Из варяг в греки" и "Из варяг в хазары" набирала обороты, рос также и тоннаж судов, которые стало всё труднее и дольше тащить волоком, а прописную истину, что время - это деньги, русичи усвоили довольно быстро, поэтому строительство каналов стало насущной необходимостью. Первым за трудное дело строительства каналов на Руси в XII век взялся новгородский посадник Иванко Павлович, поставивший цель соединить воедино Волгу и Новгород. В 1133 году он во главе крупного отряда новгородцев принялся "рытти реку" из озера Стерж, через которое в своём верхнем течении протекает Волга, в реку Пола, приток реки Ловать, впадающую в озеро Ильмень, на котором стоит Новгород. С этой тяжёлой работой новгородцы управились менее, чем за год, построив не только судоходный канал, но и охраняющий его город Стерж, в центре которого на насыпной горе был поставлен знаменитый Стерженский крест, ныне хранящийся в Тверском историко-краеведческом и литературном музее. Окрылённые этим успехом, новгородцы попытались было прорыть ещё один канал, который бы соединял Западную Двину и Волгу, но случился конфуз, по его маршруту оказался очень крупный кремниевый массив, неподвластный технологиям XII века и эта попытка закончилась безрезультатно.
Монголо-татарское нашествие привело к сокрушительному разгрому и полному обнищанию Руси, всем стало не до строительства новых и поддержания старых каналов, но когда обстановка стабилизировалась, каналостроение попытались было возобновить, в XIV веке тверские князья попытались восстановить Стерженский канал, но у них элементарно не хватило на это ресурсов и лишь с объединением Руси в XV веке каналостроение было возобновлено, причём с русским размахом, английский мореплаватель Ричард Ченслер писал, что при Иване IV Грозном был прорыт канал шириной 20 метров между реками Шексна и Сухона, связавший воедино реки Русского Севера и бассейн Волги, несомненно, были и ещё подобные каналы, но данные о них либо не дошли до наших дней, либо до сих пор засекречены. Начавший обширную модернизацию России Пётр I большое внимание уделял и каналостроению, которое, обогатившись русским опытом и европейскими технологиями, шагнуло на новый этап своей истории.
