В 1199 году немецкий духовно-рыцарский Орден меченосцев в рамках Северных крестовых походов высадился на побережье Латвии с целью обращения местных язычников в католичество и крепостную зависимость, но военные действия у них не задались, меченосцы потерпели ряд чувствительных поражений от латышей, эстонцев и русских, а 22 сентября 1236 года в битве при Сауле (Шяуляе) литовцами была уничтожена большая часть рыцарей Ордена меченосцев, включая его магистра Фольквина фон Наумбурга. В этой обстановке уцелевшим рыцарям Ордена меченосцев пришлось подчиниться более удачливому Тевтонскому духовно-рыцарскому ордену, который объединил остатки Ордена меченосцев с подкреплением из Европы, давшем начало новому, Ливонскому духовно-рыцарскому ордену.
Ливонский духовно-рыцарский орден был основан 7 июня 1238 года в результате договора в Стенсби, заключённого между папой римским Григорием IX, чьи интересы представлял великий магистр Тевтонского ордена Герман фон Зальца, и королём Дании Вальдемаром II. Согласно договору, Ливонское ландмейстерство Тевтонского ордена, более известное как Ливонский орден, становилось главной военной силой в Прибалтике и союзником Дании в её войне с эстами и куршами, взамен Королевство Дания обязывалось бесперебойно снабжать воюющих в Прибалтике крестоносцев подкреплениями и всем необходимым. Новый орден принял устав Тевтонского ордена, согласно которому в Ливонском ордене вводилась жёсткая дисциплина, рыцари приносили монашеские обеты целомудрия, безбрачия и послушания, сама братия делилась на рыцарей, священников и служащих, также в Ливонском ордене вводилась медицинская комиссия и анкетирование, дабы предотвратить попадание в его ряды людей, физически и морально негодных к военной службе. Отличительным знаком ордена был простой красный крест на белом фоне, из-за чего ливонских рыцарей часто путают с тамплиерами, символом которых был красный восьмиконечный крест на белом поле.
Появление нового рыцарского ордена коренным образом изменило обстановку в Прибалтике, Ливонский орден довольно быстро сломил сопротивление куршей и эстов на континенте и Моозундских островах, но на литовцах ливонские рыцари сломали зубы, они даже стали искать союза с новгородским князем Александра Невским, но монгольское завоевание Руси стало для них поводом для вторжения на земли "схизматиков" (православных), 16 сентября 1241 года они взяли Псков, но Александр Невский зимой 1241-1242 годов освободил Псков и Изборск, а 5 апреля 1242 года он разбил соединённые силы крестоносцев в битве на Чудском озере. Поражение Ливонского ордена в России спровоцировало народное восстание в Латвии, с трудом подавленное ливонскими рыцарями, после чего они возобновили свой "Марш на Восток", но в Раковорской битве 18 февраля 1268 года были наголову разбит русскими дружинами и прекратили попытки расширения своей территории до 1480 года, когда они напали на Псков, но вновь потерпели поражение от русских.
В начале XVI века из-за систематических военных поражений, народных восстаний и безграмотного управления государство Ливонского ордена впало в полосу жестокого кризиса, которым не преминули воспользоваться его соседи, имевшие свои виды на прибалтийские земли. В 1558 году давно копившиеся противоречия вылились в Ливонскую войну, на первом этапе которой Ливонский орден пытался оказать сопротивление армии Русского царства, но был ею быстро разбит и в 1561 году прекратил своё существование, а его земли на ближайшие несколько десятков лет стали ареной жестокого противостояния между Россией, Польшей, Швецией и Данией.
