Найти тему
Репетитор по химии

Как понять гибридизации в органике. Простое объяснение с примерами. Часть 4.

Оглавление

Данная статья будет полезна в основном десятиклассникам, которые начали проходить органику в школе. Я не буду разбирать глубоко строение и рисовать гибридизации углеродов в молекуле. Если требуется настолько глубокий разбор - пишите, сделаю часть 5.

Чтобы понять, что написано в этой части, необходимо уметь писать электронную формулу элементов (кто не умеет - учитесь) и нужно знать, какие бывают варианты гибридизации (что такое sp, sp2 и sp3).

1. База

Ну а теперь усваиваем простейшее правило, которое удобно работает для органической химии: если элемент имеет только одинарные связи - он в sp3. Если у него есть хоть одна двойная связь - он в sp2. Если у него есть хоть одна тройная связь - он в sp. На самом деле, этого тайного знания достаточно для многих базовых тестов))

Смотрим пример:

Что от нас требуется? Красиво нарисовать все вещества, которые тут перечислили. Никаких брутто формул - только структурные!

-2

Не могу сказать, что получилось очень красиво, но зато наглядно. Ииии начинаем думать. Можно (и на первых заданиях - полезно) последовательно разобрать вообще каждое вещество последовательно. И для практики - определить для КАЖДОГО углерода в КАЖДОМ веществе, какая у него гибридизация.

1. Бензол. Как мы видим, каждый из углеродов в бензоле связан двойной связью. Если это неочевидно - напишите себе формулу бензола не шестиугольником, а с отдельными углеродами. А по волшебному правилу: Если у него есть хоть одна двойная связь - он в sp2. То есть в бензоле нет ни одного углерода в sp3.

2. Толуол. В отличие от бензола, тут добавился радикал CH3. Какой связью он связан с бензольным кольцом? Одинарной! Если элемент имеет только одинарные связи - он в sp3. То есть этот углерод в CH3 - находится в sp3. Один попался!

3. Пропен. Думаю, тут прям видно: Углерод в CH3 имеет одинарную связь, а углероды в CH и CH2 - двойные. То есть углерод из CH3 находится в sp3, а углероды из CH и CH2 - в sp2. Еще один правильный ответ попался)

4. Дивинил. Смотрим внимательно. На первый взгляд может показаться, что центральные два углерода имеют одинарную связь, а значит, они в sp3? Нет, смотрим внимательно! Между собой то они связаны одинарной связью. Но с первым и четвертым углеродом они связаны двойными связями! Так ведь? То есть в этом соединении КАЖДЫЙ углерод с кем-то связан двойной связью, верно? А мы знаем, что если у него есть хоть одна двойная связь - он в sp2. То есть они все - в sp2.

5. Метановая кислота. Углерод тут один. Двойную связь от него видим? Какая гибридизация? Верно, sp2.

Мораль: внимательно смотрим на нарисованные нами же формулы и все) Задания решаются быстро и просто.

Если вдруг у какого-то атома вы поставили не то же, что и я - тут есть два варианта. Первый: я где-то накосячила. Второй: вы где-то накосячили. Так что возьмите и хорошенько проверьте: у каждого углерода должно быть ВСЕГДА четыре связи, так? Так, ведь это органическая химия, и в ней углерод всегда четырехвалентен, т.е. имеет четыре связи. Так вот прям внимательно проследите каждую из этих четырех связей. Есть ли с какой-то стороны двойные? Тройные? Ну и соответственно исправьте гибридизацию
Если вдруг у какого-то атома вы поставили не то же, что и я - тут есть два варианта. Первый: я где-то накосячила. Второй: вы где-то накосячили. Так что возьмите и хорошенько проверьте: у каждого углерода должно быть ВСЕГДА четыре связи, так? Так, ведь это органическая химия, и в ней углерод всегда четырехвалентен, т.е. имеет четыре связи. Так вот прям внимательно проследите каждую из этих четырех связей. Есть ли с какой-то стороны двойные? Тройные? Ну и соответственно исправьте гибридизацию

Еще пример:

-4

Вы знаете что делать: рисуем формулы. Заранее отвечаю на вопрос "а если я не знаю как выглядит формула". Простой вариант - загугли. Сложный - почитай главу про углеводороды в учебнике Еремина за 10 класс. Ну или пишите мне - разберемся)

-5

Расставляем гибридизации у ВСЕХ углеродов - опять же, для тренировки. Давайте сверимся:

-6

В теории sp2 есть в ответах 2, 3, 4, 5, но нам требуется, чтобы были ТОЛЬКО sp2, и ничего больше - это ответы 3 и 4.

2. Пи связи

Это частый вопрос. Как и в случае гибридизаций, на него можно ответить поверхностно, и этого вполне достаточно для решения тестов на 5.

Между элементами в соединении обязательно есть связи. Именно поэтому элементы и связаны в соединение, верно?) То есть каждый элемент имеет как минимум одну одинарную связь с другим элементом. Вот эта одна одинарная связь - она проходит от центра одного атома к центру другого атома и называется "сигма, σ". Если же атом хочет образовать с другим атомом еще одну связь (сделать двойную) - то помимо первой, σ, будет образована вторая. Она не будет проходить от центра к центру, и будет называться "пи,π".

Соответственно, когда вы видите одинарную связь (например, в этане)

-7

Это сигма связь

Когда вы видите двойную связь (например, в этилене)

-8

Тогда одна из связей - это все та же обязательная сигма, а вторая - это пи.

Если вы видите тройную связь (например, ацетилен)

-9

Тогда одна из связей - это все та же обязательная сигма, а вторая и третья - это пи.

Вроде как, опять же, очень просто) Решаем примеры:

-10

Естественно, первым делом: Красиво нарисовать все вещества, которые тут перечислили. Никаких брутто формул - только структурные!

-11

И давайте в качестве тренировки абсолютно все связи обзовем - кто они: сигма или пи.

-12

Везде первую связь (тем более, если она единственная) - обозвала сигмой. Если помимо одной связи есть еще (двойные, тройные) - то все остальные обзываю пи.

Нам тут гибридизации не нужны, но можете для тренировки их найти. И тут, и в следующих заданиях. А нам нужно две пи связи. А мы знаем, что сами по себе они не существуют - они добавляются к обязательной сигме. То есть две пи + одна сигма = всего три связи. А у каких веществ есть тройные связи? У 1 и 5. Решено!

Пробуем еще

-13

Рисуем, как все это выглядит.

-14

Тренируемся, везде находим типы связей

-15

Ну я думаю, уже очевидно, что решение - 3 и 4. Но можно было и иначе решить: требуется пи связь. Она одна не существует - она добавляется к обязательной сигме. То есть одна пи + одна сигма = всего две связи. А двойные связи у нас в 3 и 4.

Последняя тренировка:

-16

Рисуем, как все это выглядит.

-17

Расставляем, где какие связи

-18

Видим, что нам подходят ответы 2 и 5.

Кстати: я об этом не упоминала, так как мне кажется это очевидным, но на всякий случай: все связи углерод-водород (те, которые мы обычно даже не рисуем, как в метане) - это сигма связи.

3. Линейность молекул

Вас так же могут спросить про строение молекулы, а именно: является ли она плоской (или объемной) и является ли она линейной (или нелинейной). Ответ прост если вы умеете определять гибридизацию:

  • sp3 - объемная
  • sp2 - плоская
  • sp - линейная

Чтобы понять, почему так - посмотрите на рисунок гибридизаций в табличке в части 3.

Отлично, гибридизации - все. Пишите, что еще нужно подробно разобрать.

Кто хочет со мной позаниматься - пишите в тг @Ana_Snegilina

Наука
7 млн интересуются