Тверское княжество с 1446 г. поддерживало союз с Москвой. По призыву великого князя московского тверские войска участвовали в военных походах на Новгород и выступали в составе русских вооруженных сил против хана Ахмата. Но начиная с 1483 г. в отношениях между тверским князем Михаилом Борисовичем и Иваном III появились осложнения, приведшие вскоре к полному разрыву союза между Москвой и Тверью.
Летописи сообщают, что московские землевладельцы систематически захватывали порубежные земли тверских вотчинников, нарушая тем самым московско-тверскую границу. Московские владения постепенно вклинивались в глубь Тверского княжества. Московский великий князь поддерживал захватническую политику своих феодалов. Он игнорировал старинную правовую норму договорных грамот московских и тверских князей, согласно которой порубежные споры по земельным делам должны были решаться «опчим судом из людей старейших» обоих княжеств, и единолично решал земельные разногласия в пользу московских бояр, присвоив себе таким образом функции «опчего суда». Одновременно он старался переманить тверских землевладельцев на свою службу. Кроме того, между Москвой и богатой Тверью шла давняя борьба за барыши и торговые пути, связывавшие юго-восточные и северо-западные земли. В междоусобной борьбе тверские князья не раз пренебрегали кровными узами с князьями московскими и пытались искать опору у князей литовских и королей польских, надеялись на помощь Большой Орды.
Вот и тверской князь Михаил Борисович, осознав после присоединения Новгорода непрочность своей власти, в конце 1483 г. заключил союз с Казимиром IV, а весной 1484 г. женился на его племяннице. Тогда же с тверским князем установили отношения бывшие удельные русские князья, эмигрировавшие в Литву и представлявшие собой враждебную оппозицию Ивану III.
Изменение политической ориентации тверского князя побудило Ивана Васильевича зимой 1484/85 г. организовать военный поход на Тверь. Крупные московские силы, вооруженные пушками и пищалями, во главе с князем Иваном Ивановичем Молодым подошли к городу. Тверь не могла сказать такому войску сколько-нибудь серьезного сопротивления. Михаил Борисович вынужден был «согласиться на повиновение» великому князю московскому и отправить к нему своих послов для подписания мирного договора. По этому договору тверской князь переходил на подчиненное положение по отношению к великому князю московскому; признавал право Ивана III на те пограничные между Московским и Тверским княжествами земли, которые он объявил своей «отчиной», обязался по требованию великого князя московского посылать войска против великокняжеских врагов. В договорной грамоте особо оговаривалось обязательство Михаила Борисовича порвать союзные отношения с Казимиром IV, с которым доселе тверской князь состоял «в любви, и в докончанье, и в крестоцелованье». В дальнейшем все внешнеполитические действия Тверь должна была подчинять интересам Москвы.
После подписания московско-тверского докончания многие тверские феодалы стали переходить на московскую службу. Иван III милостиво принимал их «под свою руку» и одновременно готовился к решительному наступлению на Тверь. Вскоре появился весьма подходящий повод для этого. Летом 1485 г. московские лазутчики перехватили гонца Михаила Борисовича с его грамотой к Казимиру IV. В ней тверской князь писал: «Ежели твое величество в ближние дни не пришлет полки свои с великим нарядом пушечным и мы заедино не ударим на Москву нечаянно, то Иван отымет у меня половину тверской земли, а у тебя — половину Литвы».
Второй московский поход на Тверь возглавили сам Иван Васильевич и его сын Иван Иванович. Вместе с московскими военными силами в нем участвовали полки удельных князей Андрея Васильевича углицкого и Бориса Васильевича волоцкого, а также новгородская рать во главе с московским воеводой. События развивались молниеносно. 8 сентября вооруженные силы Москвы подступили к Твери и со всех сторон обложили город. 10 сентября были подожжены тверские посады, а 14 сентября к Ивану III стали прибывать тверские князья и бояре и бить ему «челом в службу». Михаил Борисович вместе со своей казной бежал в Литву в ночь на 12 сентября.
Военная операция на этом была закончена. Иван III повелел привести к целованию всех жителей Твери. Великому князю московскому «целовали крест и бояре, и купцы, и все мужи мал и велик». 15 сентября Иван III с сыном прибыли в город. В Спасском соборе они отстояли торжественную службу, после чего великий князь утвердил на тверском княжении Ивана Ивановича Молодого и назначил наместником в Тверь Василия Федоровича Образца-Добрынского.
Источник:
Русская история. Популярный очерк - Заичкин И.А., Почкаев И.Н. Москва • Мысль • 1992