На сегодняшний день историки сходятся в том, что первой казачьей экспедицией, которая достигла побережья Охотского моря, был отряд под руководством Ивана Москвитина. Первоначально он входил в отряд томских казаков во главе с Дмитрием Копыловым. Сведения о лежащем на востоке за горами "море-окиане" были получены от тунгусов (эвенков). Местное население называло это море Лама, поэтому и в российских летописных свидетельствах оно первоначально будет именоваться Ламским. Копылов послал разведывать путь к морю небольшой отряд, который включал в себя 32 казака.
Понятно, что цель его заключалась не только в географических открытиях самих по себе. Отряд Москвитина должен был также выявлять "неясачных иноземцев" . Кроме того от одного из тунгусских шаманов были получены сведений о некой реке Чирколе, местность вокруг которой была богата серебряной рудой.
Путь к Охотскому морю был типичным примером освоения казаками новых территорий. В большинстве случаев они предпочитали использовать водные пути передвижения, приноравливаясь к конкретным условиям. Так и в этом случае они сначала передвигались по Алдану на тяжёлом дощаннике, потом вынуждены были оставить его и построить два лёгких струга. Конечно, далеко не всегда можно было плывя по одной реке достигнуть цели. Отряду Москвитина пришлось бросить струги и пешком преодолевать горный хребет Джугджур. После этого они вновь смогли построить лёгкие судёнышки и отправиться вверх по реке Улье, преодолевая многочисленные пороги.
В августе 1639 года казаки достигли побережья нового моря, на котором до этого не бывал ещё ни один русский землепроходец. В устье Ульи Москвитин с товарищами основали первый на побережье русский острог. Побережье не было безжизненным, на нём обитали оседлые и кочевые тунгусские племена. За время освоения Сибири казакам приходилось сталкиваться с многочисленными представителями разных народов, находящихся на различных стадиях развития. Местные тунгусы или, как они сами себя называли, ламуты, показались казакам крайне дикими. Они практически не имели железных орудий, использовали каменные топоры и костяные наконечники для стрел и копий. Также представители этого народа ничего не слышали о русском царе и уж тем более о необходимости платить ему ясак.
Учёные полагают, что сами ламуты вышли на побережье за столетие до этого, оттеснив проживающие там племена коряков и нивхов. К новым пришельцам тунгусы отнеслись также довольно враждебно. Небольшой острожек неоднократно подвергался осаде и приступам, войско тунгусов достигало 700 человек. Все попытки взять острог были отбиты, казакам удалось при этом захватить несколько пленных и с помощью этого договориться о выплате ясака.
После этого казаки попытались расширить сферу своего влияния и предприняли поход на север к реке Охоте, который закончился неудачей. По сообщениям самих казаков,
"на той реке люди воисты, боем своим жестоки" .
Во время зимовки казачий острог ещё дважды подвергался нападению, но они были успешно отражены.
Перезимовав, казаки собрались двигаться дальше на юг в поисках Чирколы и серебряных залежей. Для этого им потребовались новые суда. На морском побережье было устроено плотбище, на котором строились два корабля. Воспользовавшись тем, что большинство казаков работали на строительстве кораблей, отряд тунгусов численностью до 900 человек смог ворваться в крепость, однако во время нападения был убит их предводитель, что дало время казакам собраться с силами и перехватить инициативу. Прибежавшие с побережья казаки атаковали отряд ламутов и вынудили его к бегству.
После того как кочи были построены, казаки пустились в плавание вдоль морского побережья. Им удалось открыть реку Уду. Близ речного устья они встретились с ещё одним неизвестным до той поры народом - гиляками (нивхами). Именно там казаки получили более точные сведения о расположенной на юге большой реке Амуре. По словам нивхов, на берегах Амура обитали дауры, которые находились на гораздо более высокой стадии развития. Они занимались земледелием и скотоводством, владели ткацким ремеслом.
Отряд Москвитина доплыл вдоль побережья практически до устья Амура, но дальше идти казаки не решились. По их словам, они начали сталкиваться со следами развернувшихся в регионе боевых действий, неоднократно натыкались на сожжённые корабли. Местные нивхи сообщили казакам, что они подверглись неожиданному нападения пришедших с моря бородатых людей. Учитывая, что русские этими бородачами быть не могли, исследователи полагают, что речь идёт о нападении айнов, которые обитали кроме Хоккайдо на Сахалине и Курильских островах.
Нивхам удалось собрать для отпора пришельцам огромное войско. Москвитин и его спутники приняли вполне разумное решение, что им не стоит вмешиваться в этот конфликт, так как их отряд слишком мал. Казаки повернули назад, хотя и не достигнув таинственной Чирколы, но разведав доступный путь к новому морю.
Отправившись обратно, Москвитин оставил совсем небольшой отряд в Ульинском остроге. Для того, чтобы начать процесс закрепления за Россией новых территорий, из Якутска был направлен отряд под руководством десятника Семёна Шелковникова. Численность отряда может показаться нам крайне малой. Вместе с оставшимися в Ульинском остроге она достигала всего 60 человек. Однако подобное соотношение численности было характерно практически для всей истории освоения Сибири. Впрочем, можно отыскать аналоги и в покорении Америки Кортесом и другими конкистадорами.
В 1647 году отряду Шелковника удалось при устье реки Охоты разгромить тысячный отряд тунгусов. Именно после этого на этом месте был выстроен Охотский острог, что стало важным этапом в освоении морского побережья. В течении следующего года казаки продвигались вдоль побережья в северном направлении и дошли до Тауйской губы, примерно на том месте, где сейчас расположен Магадан. На этом месте было построено небольшое зимовье.
Нельзя сказать, что закрепление казаков на побережье было слишком лёгким. Тунгусы достаточно скоро оправились от поражения и начали предпринимать новые попытки вытеснить незваных пришельцев. Они регулярно совершали нападения на русские крепости. Все набеги были отбиты, но потеря каждого человека была слишком значима для казаков. Вскоре они были поставлены в условия, в которых поняли невозможность имеющимися силами удержать крепости. В 1651 году было оставлено зимовье в Тауйе. На следующий год пришлось оставить и Охотск. Покинутый город был сожжён тунгусами. В распоряжении казаков осталась лишь изначально отстроенная крепость на Улье. Возможность сохранения выхода к Охотскому морю оказалась под угрозой.
Однако казаки в этих тяжёлых условиях не собирались ограничиваться исключительно обороной. В 1654 году к месту сожжённого Охотска отправляется отряд Андрея Булыгина, который насчитывал всего 34 казака. Начался поход неудачно, морской шторм разрушил корабли, на высадившихся на берег практически сразу напали ламуты. Однако казакам удалось не просто отбить нападение, но и восстановить Охотск. Из этого острога казаки совершили несколько походов, стремясь заставить "немирных" тунгусов принять власть русского царя.
Во время одного из походов, когда гарнизон Охотска сократился буквально до десятка человек, на него совершил нападение тунгусский князь Комка во главе 55 воинов. Однако Охотск устоял. Зато самого Комку, осаждённого зимой в собственной крепости, казаки вынудили капитулировать.
Освоение Охотского побережья в это время начинается и с другого, северного, направления. Центром колонизации на этом направлении стал Анадырский острог. Именно отсюда в 1651 году отправился отряд казака Михаила Стадухина. Ему удалось "с боем и кровью" пробиться через территории коряков и достигнуть реки Пенжины, которая с севера впадала в Охотское море. Своими силами построив два коча, казаки отправились в плавание на юг, сопровождаемое кораблекрушением и многочисленными стычками с коряками. Разведав устья рек Гижинки, Таванки и Ямы, казакам удалось добраться до Тауйской губы.
Важным моментом освоения казаками Охотского побережья можно считать 1657 год, когда Стадухин с отрядом морем добрался из Тауйского зимовья до Охотска. Таким образом оказались связано воедино не только маршруты русских землепроходцев в Охотском море, но и была установлена, пускай пока и не прочная, связь между русскими территориями, выходившими к Тихому и Северному Ледовитому океанам.
Отношения с местным населением однако долгое время продолжали оставаться сложными. Тунгусские князья неоднократно предпринимали попытки изгнать казачьи отряды с Охотского побережья. Определённых успехов достиг в этой войне князь Зелемей, которому удалось в 1665 году обманом заманить в засаду и уничтожить 50 казаков Охотского гарнизона. После этого в Охотске осталось всего 30 человек, многие из которых были к тому же больны. Судя по всему, большую роль в спасении Охотска сыграла военная хитрость сотника Фёдора Пущина, который разместил на стенах острога множество деревянных макетов орудий.
Впоследствии тунгусы согласились выплачивать ясак, но мир продлился недолго. Причиной этого могло быть то, что казаки, собирая ясак в царскую казну, не забывали и о собственном благосостоянии. Они могли произвольно увеличивать размер меховой подати. Кроме того одним из самых распространённых методов обеспечения своевременной выплаты ясака оставалась практика взятия "аманатов", то есть заложников из среды родственников местной знати. Понятно, что это не вызывало у тунгусов положительных эмоций.
В 1677 году военные действия против русских гарнизонов возглавил князь Некрунко. Из Якутска был отправлен отряд из 60 казаков, но он был перехвачен тунгусами на горных перевалах и полностью уничтожен. Большое значение имело то, что именно после этого в руках тунгусов впервые оказалось значительное число огнестрельного оружия, с которым они к тому времени уже умели обращаться. Кроме того Некрунко удалось объединить под своим началом множество тунгусских родов.
Под стены Охотска пришло огромное, по местным меркам войско, которое насчитывало 1000 человек, многие из которых передвигались на оленях. По воспоминаниям очевидцев тунгусы имели также своеобразные доспехи
"в куяках и шищаках, в наручах и со щитами".
Воинам Некрунко удалось захватить расположенные близ стен крепости строения и оттуда вести стрельбу по казакам. В этих условиях городовой приказчик Пётр Ярыжкин повёл гарнизон на вылазку, которая оказалась для тунгусов неожиданной и заставила их после множества потерь отступить.
Война, однако, продолжалась. В 1680 Некрунко удалось повторить свой успех, уничтожив русский отряд, только теперь он двигался из Охотска в Якутск. Борьбу с Некрунко возглавил Леонтий Трифонов. Известно, что в этом походе вместе с 93 казаками действовали также 70 союзников из тунгусов. Таким образом, можно сказать, что казакам удавалось всё-таки привлечь на свою сторону определённую часть местного населения, которые видели взаимную выгоду от русско-тунгусского сотрудничества. Войска Некрунко были разбиты, "смирены ратным боем", хотя сам князь ускользнул. Стоит отметить, что захваченные в плен главы ламутских родов были отправлены для суда в Якутск. Однако местный воевода распорядился отпустить пленных, очевидно рассчитывая на возможность установления союзных отношений.
Большинство тунгусских родов, действительно, соглашались платить ясак. Вполне возможно, что к подобному решению их подтолкнуло стремление использовать помощь русских казаков против набегов коряков с севера. В1685 году отряд казаков вместе с тунгусами пошли походом на коряков на реку Олу, откуда ламутские племена были изгнаны в результате нападений. Объединённому войску удалось захватить укрепление коряков, которое обороняло около 300 воинов. Впоследствии на север в Тауйское зимовье регулярно высылались казачьи караулы.
Роль вывозимой с подконтрольной Охотску территории пушнины была весьма важной в российской экономике. Из источников нам известно, что только в одном Охотске в 1676 году было собрано в государственную казну 2406 соболиных шкурки . Каждый из этих мехов стоил примерно 3-4 рубля. Таким образом, учитывая цены той эпохи, можно сказать, что на выручку от продажи этих мехов можно было приобрести где-то пять тысяч лошадей.
Стоит отметить, что в 1699 году Охотский острог был перенесён на новое место. Теперь он располагался в трёх километрах от устья Охоты. Этот острог уже не был простым частоколом с бойницами, но был выстроен по всем правилам русского деревянного зодчества двумя башнями, одна из которых составляла в высоту 20 метров. Это должно было окончательно убедить всех, что походы казаков были не просто набегами за добычей, но частью государственной колонизационной политики в Сибири.