Лётчик-бомбардировщик
Ранняя жизнь
Осипов родился 30 декабря [О.С. 17 декабря] 1917 года в Петрограде в русской семье рабочего класса. После окончания десятого класса школы он сосредоточился на своей мечте пойти по стопам отца, вступив в армию, участвуя в меткой стрельбе и спорте, прежде чем вступить в армию в августе 1937 года. После окончания 1-й Чкаловской военной авиационной школы пилотов в ноябре 1940 года он был направлен в 169-й запасной авиационный полк, базировавшийся в Воронеже. Незадолго до немецкого вторжения в Советский Союз в мае 1941 года он был переведен в 231-й дальнебомбардировочный авиационный полк.
Вторая мировая война
Вскоре после вступления в бой в июле 1941 года Осипов в августе 1941 года был переведен в 81-й дальнебомбардировочный авиационный полк, который был удостоен звания гвардейского и год спустя переименован в 5-й гвардейский дальнебомбардировочный авиационный полк. Вскоре он выполнил сложные задания, уничтожив хорошо защищенные цели и труднодоступные цели прямыми попаданиями, в том числе; переправа через реку Днепр 24 сентября 1941 года, переправа через Миусский лиман 3 октября 1941 года и штаб вражеской воинской части 23 октября 1941 года. 20 мая 1942 года мы были представлены к ордену Ленина за то, что совершили 115 боевых вылетов на Ил-4, в том числе 90 ночных вылетов и пять вглубь контролируемой врагом территории, в общей сложности 304 часа полета и сбросили на цели почти 150 тонн бомб. Однако Александр Голованов изменил номинацию на награду на номинацию на звание Героя Советского Союза в дополнение к ордену Ленина, в результате чего 20 июня 1942 года Осипов получил свою первую золотую звезду. Он продолжал совершать больше боевых вылетов и был повышен до должности заместителя командира эскадрильи, прежде чем 30 ноября 1943 года был номинирован на вторую золотую звезду. Получив уведомление о том, что его семья погибла во время блокады Ленинграда в 1944 году, он пришел в ярость и полетел с еще большим рвением. Вскоре после того, как в декабре 1944 года советские части дальней авиации были объединены в 18-ю воздушную армию, Осипова перевели в 26-й гвардейский бомбардировочный авиационный полк, где он летал в качестве командира эскадрильи, участвуя в бомбардировках Кенигсберга и Берлина. Во время одного полета над Кенигсбергом 100-килограммовая бомба с другого самолета попала в крыло его бомбардировщика B-25, оставив в крыле большую дыру. Несмотря на повреждения крыла, фюзеляжа и двигателя, Осипов осторожно довел самолет до аэродрома и совершил успешную аварийную посадку. К концу войны он совершил в общей сложности 412 боевых вылетов, больше, чем любой другой советский летчик дальней авиации. Из 412 боевых вылетов, выполненных на Ил-14 и В-25, 382 были совершены ночью.
Послевоенный период
До реорганизации советской дальней авиации в апреле 1946 года Осипов оставался командиром эскадрильи в 26-м гвардейском бомбардировочном авиаполку. Затем он перевелся в 199-й гвардейский бомбардировочный авиаполк, где также был командиром эскадрильи, но уволился в ноябре 1948 года. Перед возвращением в полк через год он окончил Высшую офицерскую летно-тактическую школу дальней авиации. В октябре 1950 года он перевелся в 250-й гвардейский бомбардировочный авиаполк, но менее чем через два года его перевели на должность заместителя командира эскадрильи в 238-й гвардейский бомбардировочный авиаполк, где он оставался до ухода из армии в апреле 1945 года по состоянию здоровья. За свою карьеру он летал на самолетах В-25, Ли-2 и Ту-4. Остаток своей жизни он прожил в Ленинграде, где и скончался 16 июля 1991 года.
