Осада длилась почти 16 месяцев. Две тысячи осажденных защитников твердыни смогли оказать сопротивление многотысячному войску Лжедмитрия II.
После того, как было собрано внушительное войско под знаменами Лжедмитрия II, началась многомесячная блокада Москвы. Особая роль в этом противостоянии отводилась Троице-Сергиеву монастырю, имевшему не только выгодное географическое положение, но и обладавшему статусом одного из наиболее влиятельных религиозных и духовных центров.
Чтобы представить масштаб и значимость этой неприступной крепости, достаточно привести ряд архивных сведений. Внутри монастыря была организована стабильная экономическая модель, приносившая ежегодно около полутора тысяч рублей дохода.
Фактически крепость была стратегическим «перевалочным» пунктом в дальнейшем продвижении к Москве, а обладание ею давало возможность контролировать почти весь Северо-Восточный регион Руси.
Войско Лжедмитрия представляло собой значительные отряды польско-литовских наемников под предводительством Яна Сапеги с примкнувшими к ним отрядами русских добровольцев из ставки самозванца в Тушино и казаков, которыми управлял полковник Александр Юзеф Лисовский. Данные об общем количестве военных формирований расходятся в пределах от 10 до 15 тысяч человек.
Противостояли им могучие стены толщиной около метра и длиной 1250 метров. В стенах и башнях монастыря стояло около сотни пушек и разнообразные метательные орудия. Прочности и мощи добавляло естественное природное расположение и окружавший крепость ров. Запасы продовольствия регулярно пополнялись и хранились в огромных амбарах.
По другую сторону крепости властвовал царь Василий Шуйский. Помогали ему окольничий князь Григорий Долгорукий-Роща, московский дворянин Алексей Голохвастов, переяславцы Борис Зубов и братья Редриковы, плюс 110 стрельцов и казаков, а также архимандрит Иоасаф вместе с монахами. На помощь еще пришли местные мобилизованные крестьяне, около 1000 человек. Общая численность защищавших стены монастыря составила не более 3,5 тысяч человек, включая стариков, женщин и детей.
Изначально план осады был таков: Лжедмитрий ожидал скорую сдачу монастыря по одной простой причине — повальное недоверие к царствованию Шуйского, нелегитимность власти и общий политический кризис. Столкнувшись с отказом сдать Троице-Сергиев монастырь без боя, Лжедмитрий был немало удивлен. С этого момента началась долгая и упорная осада: организация собственного лагеря и коммуникаций для дальнейшего продолжения военной кампании.
Уже с октября 1608 года начались первые столкновения между осаждавшими и небольшими разведывательными группами, которые незаметно пробирались в лагерь под стенами крепости, а также в местах подкопов. Первая попытка штурма была предпринята в ночь на 1 ноября того же года. Войска Лжедмитрия попытались атаковать с нескольких сторон. Были подожжены деревянные укрепления, но огонь помог обороняющимся, так как было видно, куда стрелять из многочисленных пушек. Атака была успешно отбита.
Следующий выпад был также отражен, а противник — немногочисленные тушинские отряды — уничтожены. Итогом первой осады стали значительные потери со стороны войск Лжедмитрия. Всего в период с октября 1608 по январь 1609 годов было предпринято около 30 вылазок.
Начиная с января 1609 года, положение обороняющихся стало постепенно ухудшаться из-за первых продовольственных сбоев. В результате, началась эпидемия цинги, ежедневно умирало в среднем по 15 человек. Ян Сапега стал готовиться к новому серьезному штурму. В его планах был подрыв основных ворот с помощью специальных петард. В помощь осажденным были направлены обозы с порохом и едой, а также около ста добровольцев. Поляки перехватили направленное снаряжение и под пытками разузнали у пленных дальнейшие планы защитников монастыря. Однако помощь каким-то чудом все же смогла прорваться к оборонцам.
После еще нескольких безуспешных попыток штурма Сапега придумал новый план, решив овладеть монастырем с помощью хитрости. Он отправил своего поверенного Мартьяша, который должен был войти в доверие к русским полководцам, а затем в подходящий момент вывести из строя крепостную артиллерию. Ему действительно удалось добраться до князя Долгорукого и донести ложные сведения. Однако планам лазутчика не суждено было сбыться: накануне штурма, 8 июля в монастырь пробрался православный литовец из стана врага, который рассказал о намечающихся планах и раскрыл истинные намерения Мартьяша.
Не откладывая в долгий ящик, Сапега сразу же начал готовиться к очередному штурму. Шансов у обороняющейся стороны практически не было. Но в этот раз им помогло настоящее чудо: в результате нескоординированных действий одни наемники напали на других, посчитав их за лазутчиков. Увидев смятение в рядах польского войска, артиллерия крепости незамедлительно открыла огонь по хаотичным порядкам врага. Возникшая паника еще более усилила неожиданно начавшийся кровопролитный бой между войсками противника. Штурм закончился очередным поражением и сотнями погибших на поле боя. После этого Сапега решил оставить попытки взять крепость штурмом и перешел к другой стратегии: оставшихся в монастыре защитников просто уморить голодом.
Поняв безвыходность положения, Шуйский заключил военный договор со Швецией, после чего к Москве отправились спасательные отряды под руководством Якоба Делагарди и Михаила Скопина-Шуйского.
Прознав об их планах, Сапега в спешном порядке приказал снять осаду монастыря. С середины января 1610 года его войско начало отходить в сторону Дмитрова. И уже там их настиг отряд воеводы Ивана Куракина, который учинил окончательный разгром. К Лжедмитрию после провальной кампании вернулось не более 1000 человек.
