Вспыхнувшая зимой 1939–1940 гг. советско-финская война стала первой, где Советский Союз действительно массово использовал авиацию для решения самых разнообразных боевых и вспомогательных задач. К участию в боевых действиях привлекались тринадцать управлений авиабригад, 58 авиаполков, а также не менее шестнадцати отдельных авиационных эскадрилий и авиаотрядов только ВВС РККА. Кроме того, в войне участвовали ВВС Краснознамённого Балтийского Флота в составе трёх управлений авиабригад, четырех авиаполков и пятнадцати отдельных эскадрилий, авиаотрядов и авиагрупп, ВВС Северного Флота в составе двух авиаполков и отдельной авиаэскадрильи, а также авиагруппы Гражданского Воздушного Флота, Главного Управления Северного Морского Пути, авиация погранвойск НКВД. Согласно докладу Наркома Обороны СССР К.Е. Ворошилова от 23 октября 1939 года, в составе ВВС РККА было 136 авиаполков, таким образом, в войне с Финляндией было задействовано более трети всей авиации Красной Армии.
Несмотря на то, что уже к середине 30-х годов Ленинградский военный округ располагал довольно мощной группировкой ВВС, в том числе крупным соединением тяжёлых бомбардировщиков, вплоть до начала 1938 года в округе ЛВО имелось только двенадцать аэродромов, расположенных главным образом вокруг самого Ленинграда, а также в районе Гдова и Новгорода. На огромном пространстве между Мурманском и Петрозаводском аэродромов не было вообще. Начавшаяся в 1938 году реформа ВВС коснулась, в том числе, и вопросов аэродромного строительства. Уже к маю 1938 года удалось удвоить количество аэродромов, а в следующем году началась постройка еще 69 аэродромов, из которых к концу года были фактически готовы шестьдесят. Из их числа 46 были построены в Ленинградской области, в том числе полностью закончилось создание аэродромной сети вокруг Ленинграда, еще по пять аэродромов было построено в Карелии и в Мурманской области, что позволило летом 1939 года открыть воздушное сообщение Ленинград – Мурманск.
Тем не менее, по мнению многих командиров РККА, в том числе и авиационных, ситуация с аэродромами к началу войны оставалась крайне напряженной. Так, возглавлявший в ходе войны 8-ю армию Г.М. Штерн говорил, что «округ не был обеспечен необходимой сетью аэродромов… отставание в северном направлении в отношении аэродромов было слишком уж серьезным». В подтверждение сказанного Штерном можно привести ситуацию с аэродромной сетью к началу советско-финляндской войны в полосе 9-й армии, занимавшей 172 000 квадратных километров. Фактически единственным пригодным для базирования истребителей местом была посадочная площадка Чикша, имевшая размеры 150 на 800 метров. Еще два аэродрома, Африканда и Подужемье, располагались довольно глубоко в тылу армии (до 200 км от границы), и если Африканда могла быть использована для базирования бомбардировщиков, то Подужемье из-за малых размеров и удаленности от границы для ведения боевых действий был совершенно не пригоден.
Весной 1938 года началась организационная реформа ВВС Красной Армии, затронувшая и авиацию Ленинградского округа. На смену эскадрильям как основной организационной единице пришли полки, состоящие из 4–5 эскадрилий, правда уменьшенной численности. Управление авиационной бригады теперь объединяло, как правило, два-три авиаполка. Для ЛВО переход на полковую систему обернулся практически двукратным увеличением количества экипажей и самолетов уже к концу года. Так, например, до конца года в округе было переформировано из истребительных эскадрилий и сформировано заново семь истребительных авиаполков. К ноябрю 1938 года число боеготовых летчиков-истребителей выросло до 265 экипажей, а количество самолетов в истребительных частях достигло 465. Одновременно с переходом на новую организационную структуру в округ начала поступать современная авиационная техника. Полки, ранее летавшие на тяжелых бомбардировщиках ТБ-3 и легких Р-5, перевооружались на скоростные бомбардировщики СБ. Так уже в июле 1938-го 24-й тяжелый бомбардировочный авиаполк был перевооружен на СБ и переформирован в скоростной бомбардировочный. Однако в целом этот процесс растянулся фактически до начала советско-финляндской войны, некоторые авиаполки ВВС ЛВО встретили войну, находясь в процессе освоения новой техники.
