Отца Гнея Помпея, как ни странно, тоже звали Гней Помпей. Военная карьера отца сложилась крайне неудачно – настолько, что за его ошибки вынужден был расплачиваться сын.
Свой рассказ о Помпее Плутарх начинает с описания жизни его отца: «Ни одного полководца римляне не ненавидели так сильно и так жестоко, как отца Помпея — Страбона. При жизни последнего они опасались силы его оружия (он был замечательным воином), когда же Страбон умер от удара молнии, тело его во время выноса сбросили с погребального ложа и осквернили».
Гней Помпей Страбон действительно запомнился современникам не с лучшей стороны, а его сын — Гней Помпей — после смерти отца оказался в крайне невыгодном положении: его родственник был столь непопулярным, что от него не только отвернулись все влиятельные друзья, но даже дом Помпеев в Риме то и дело безнаказанно грабили горожане.
Тем не менее, начав свою карьеру в столь неблагоприятных обстоятельствах, Гней Помпей со временем смог не только отбиться от всех обвинений, но и вернуть себе уважение влиятельных римских граждан. Кроме того, Гней Помпей стал популярен и среди просто народа.
Время для раскрытия своих талантов — каких бы то ни было — в Риме было самое благоприятное. В 83−82 году до Н. Э. там фактически развернулась гражданская война, ставшая очередным витком борьбы разных элит за власть над гигантской империей.
Военачальникам после серии успешных сражений удалось установить власть над Римом, и тогда Помпей, догнавший разбитых противников и казнивший их лидера, стал одним из главных сподвижников Суллы. Вернувшись в Вечный город, Гней Помпей получил прозвище «Великий». Между тем, уже тогда у него начались первые расхождения с диктатором Луцием Суллой: последний потребовал от него распустить войско, на что Помпей ответил резким отказом.
Следующий соперник Гнея Помпея по своей известности превзошел всех других. Фракийский раб Спартак, поднявший массовое восстание в Италии, собрал несметное войско, численность которого, по некоторым оценкам, превышала 100 тысяч человек. Хоть подавлением восстания и командовал в первую очередь полководец Красс, Гней Помпей тоже сыграл в нём важную роль. Вернувшись из похода триумфаторами, Красс и Помпей стали главными политическими фигурами Рима
После очередного успешного похода Помпей стал едва ли не самым влиятельным человеком в Риме. К тому же в 65 году до Н. Э он ещё устроил и поход по южному Кавказу, усмиряя восстания албанских и иберийских племён. Усилиями Помпея Римская империя обрастала все новыми территориями на своих окраинах.
После очередной победы в Риме Помпей сблизился с Крассом и Цезарем. В итоге к 60 году до Н. Э. они смогли создать триумвират — то есть фактически управляли государством втроём. Сам Цезарь уехал в скором времени воевать в Галлию, а Помпей, как выяснилось, управляется с государственными делами гораздо хуже, чем с легионами на поле боя. Сенат урезал его полномочия, авторитет его неуклонно падал, а сам Помпей не предпринимал никаких попыток изменить ситуацию.
Вскоре между Цезарем и Помпеем назрели неразрешимые противоречия — оба надеялись стать единоличными правителями. В 50 году до Н. Э. Помпей объявил Цезарю войну и начал набирать войско. Тогда-то, кстати, Цезарь и перешёл легендарный Рубикон, что оповестило о начале обоюдных военных действий.
После поражения Помпей решил бежать в Египет и там искать поддержки местного царя.