К началу XIV века на территории Восточной Европы сформировались сразу два русских государства - Владимиро-Суздальская Русь и Литовская Русь и если первую государством можно было назвать с большой натяжкой (конфедерация удельных княжеств, находившаяся под протекторатом Золотой Орды), то Литовская Русь представляла собой относительно единое и достаточно мощное государство, достигшее своего максимального расцвета при великом князе Ольгерде.
Ольгерд был третьим сыном великого князя литовского Гедимина, фактического основателя Литовской Руси. С малых лет он находился на вторых ролях в великокняжеской семье, получив в удел Усвяты, но амбициозному и энергичному Ольгерду этого было слишком мало и он всеми силами пытался укрепить свое положение, так, в 1345 году он вместе с братом Кейсутом нанялся на службу к псковичам сражаться против ливонских рыцарей и, хотя псковского княжения ему удержать не удалось, он смог завоевать нечто большее - репутацию храброго полководца и непримиримого врага немецких крестоносцев, которая очень пригодилась ему впоследствии.
В 1341 году при осаде Фрайбурга был убит великий князь литовский Гедимин, после чего на престол вступил его младший сын Явнут, но его положение оказалось слишком шатким и вскорости Ольгерд и Кейстут без особого сопротивления сняли его с престола, поделив Литву между собой, но главное разделение труда между братьями было в области внешней политики: в то время как Кейстут продолжал борьбу немецкими крестоносцами, Ольгерд устремил свои усилия на восток, на еще независимые русские земли и на этом направлении он достиг больших успехов: так, в 1355 году он завоевал Брянск и Чернигов, а в 1362 году на берегах реки Синие Воды устроил сокрушительный разгром татарам, положив тем самым начало процессу освобождения русских земель от монголо-татарского ига и вывел Литву к Черному морю. Литовец по национальности Ольгерд, тем не менее, позиционировал себя как русский князь и это были не пустые слова: русские составляли абсолютное большинство знати Великого княжества Литовского, официальным языком княжества был русский, в правление Ольгерда было построенно множество православных церквей, из которых 10 были построенны в Вильнюсе, хотя его отношения с православием были очень сложными и он не раз устраивал на христиан гонения.
Желание обьединить под своей властью все русские земли должно было привести к столкновению Ольгерда с другим сильным русским государством - Великим княжеством Московским, имевшим к тому же интересы в Великом княжестве Тверском, откуда родом была жена Ольгерда Ульяна. В 1368-1372 годах Ольгерд воевал с Московским княжеством, но после неудачных осад Волоколамска и самой Москвы, он вынужден был уйти восвояси. Это поражение окончательно подкосило Ольгерда и 24 мая 1377 года он скончался, оставив престол не старшему сыну Андрею, а младшему сыну Ягайло, который отдаст свою страну на растерзание полякам.
