Осаду Пскова Стефаном Баторием в конце Ливонской войны ярко описал очевидец: «Мне кажется, что мы с мотыгой пускаемся на солнце».
Псковский Кром — щит России
После вторжения польско-литовско-венгерской армии Стефана Батория на территорию Русского государства и начала осады Пскова вопрос об удержании этой мощнейшей в Восточной Европе крепости стал вопросом дальнейшего выживания России. Если бы королю удалось занять город, в его распоряжении оказалась бы отличная база для дальнейшей экспансии на восток.
Когда солдаты Стефана Батория начали подводить к псковским стенам траншею для создания брешь-батареи, они почувствовали весь гнев «бога войны». Для атаки был выбран участок между Покровской и Свинорской башнями на крайнем восточном фасе периметра стен Окольного города — внешней линии обороны Пскова, построенной уже в XVI веке и поддерживаемая в боеготовом состоянии всю вторую половину столетия. Это была одна из самых протяжённых фортификационных систем в России, да и во всей Европе, что делало не только осаду, но и оборону этой крепости задачей, требующей большого опыта и воинского искусства.
Стрельба не прекращалась даже ночью, причём для лучшей подсветки нападавших использовались факелы и даже специальная деревянная башня, зажигавшаяся ночью. Тем не менее полякам удалось подвести орудия и обрушить огонь трёх батарей на Окольный город. 17 и 18 сентября пушки Батория проделали брешь в стене между башнями, повредив Покровскую и Свинорскую башню. Вечером 18 сентября после небольшой рекогносцировки король дал сигнал к началу штурма, который должен был решить судьбу «русского Парижа».
Осада Пскова: штурм — единственный выход
Несмотря на отличную организацию похода, Баторию недоставало припасов и особенно пороха для 20 осадных пушек, чем объясняется столь ограниченное применение артиллерии во время осады. Кроме того, внушительная армия Батория имела решающее численное превосходство над защитниками, однако для ведения длительной осады нужно было снабжать и кормить весь корпус наёмников и подданых короля, ещё и исправно платить жалование, иначе наёмники воевать отказывались. Решив использовать качественное и количественное превосходство в живой силе и учтя недостаток пороха, Стефан Баторий сделал ставку на генеральный штурм, надеясь взять город почти что «изгоном», то есть с наскока.
Бой кипел несколько часов, в какой-то момент защитники даже заколебались, некоторые из них бросились бежать, и только вмешательство Шуйского, лично подбадривавшего воинов, и псковского духовенства — некоторые из монахов даже встали на защиту с оружием в руках — позволило стабилизировать ситуацию.
Неудачный штурм тяжело ударил по моральному состоянию армии Батория — стало ясно, что взять город быстро не удастся, а недостаток пороха не давал надежды на достижение успеха путём массированных бомбардировок и разрушения стен хотя бы Окольного города. Король старался сохранить присутствие духа, однако среди польской шляхты и командиров наёмников быстро распространились упадочные настроения: немцы отказывались воевать без предоплаты, а с приходом холодов проблема фуражировки и снабжения армии элементарным минимум одежды и припасов обострилась.
Стефан Баторий в поисках решения
После неудачи штурма монарх решил сделать ставку на минно-подрывные работы: одновременно было заложено несколько галерей, причём псковичам удалось обнаружить и обрушить две из них, оказавшиеся, к несчастью, ложными. В случае, если бы подкоп удалось подвести к стенам и взорвать обширный участок обороны крепости, поляки могли бы решиться на новый штурм, направленный с разных сторон, однако траншея упёрлась в скалистую породу, и эту идею пришлось оставить.
Неудаче с закладкой мин вторила неудача во взятии Псково-Печерского монастыря — не только духовного центра, но и важного оборонительного рубежа в Подпсковье. Для захвата обители были отправлены немецкие наёмники и половина всей артиллерии, однако оба предпринятых штурма оказались неудачными — атакующим пришлось убраться восвояси и вернуться к главным силам.
Последней каплей в чаше терпения короля Стефана стала неудачная попытка венгров подкопать стены города со стороны реки Великой, где они были значительно менее сильными, однако псковичи прибегли к отработанному приёму и начали насыпать земляной вал за атакованным участком стены.
Стремясь сохранить лицо польско-литовский армии, король оставил под городом гетмана великого коронного Яна Замойского, который должен был продолжить блокаду собственно польскими силами.
