Пришло время суперсложной темы, так как в ней будет много химии, формул, терминов. Для любителей хардкора-добро пожаловать и читать до конца, а для желающих узнать в общих чертах, без разбора химической составляющей- могу посоветовать читать начало и останавливаться или все же попытаться разобраться и дочитать. Я со своей стороны попытаюсь донести материал как можно спокойнее и проще (насколько можно).
Итак, углеводы-органические вещества, состоящие из С, Н, О (углерода, водорода и кислорода соответственно).
Их общая формула:
Углеводы в природе и в организме выполняют массу функций. Нас больше интересуют функции в живом организме:
1. Энергетическая- самая главная. При окислении (читай: расщеплении) 1г выделяется 17,6 кДж энергии. Углеводы- быстрый источник энергии.
2. Структурная: углеводы входят в состав клеточных компонентов, ДНК (дезоксирибоза), РНК (рибоза), в состав клеточной стенки растений (целлюлоза) и грибов (хитин), бактерий (муреин).
3. Рецепторная: на поверхности клетки углеводы образуют рецепторный комплекс-гликокаликс, он необходим для передачи сигнала от одной клетки к другой.
4. Запасающая: запасной углевод у растений-крахмал, у животных и грибов- гликоген. Запасной углевод необходим на случай голодания, расщепляться он начинает в первые сутки. Запасы углеводов невелики, поэтому хватает их совсем ненадолго, на 1-2 суток. Для дальнейшего обеспечения жизнедеятельности нужны запасы жиров.
5. Защитная: углеводы участвуют в работе иммунной системы (узнавание чужеродных агентов за счет гликокаликса на поверхности клеток), входят в состав секретов желёз (например, слюнной железы).
Далее перейдем к классификации углеводов.
Разделим углеводы на простые и сложные.
Простые-моносахариды. Они не гидролизуются (то есть не расщепляются водой) с образованием более простых. Проще говоря, это как бусинка на бусах. Бусы-цепочка сложных углеводов, а одна бусинка-простой углевод-моносахарид. Бусы можно распустить на простые бусинки, а одну бусинку уже не поделишь.
Сложные углеводы:
- дисахариды (состоят из 2 моносахаридов, как из 2 соединенных бусинок)
- олигосахариды (состоят из короткой цепочки моносахаридов, от 2 до 10)
- полисахариды (длинные цепочки соединенных моносахаридов).
Продолжим говорить о моносахаридах подробнее.
Все моносахариды можно классифицировать по количеству атомов углерода в молекуле: триозы (3 углерода в цепочке), тетрозы (4), пентозы (5), гексозы (6) и т.д.
Вот одна такая молекула или из трех, или из четырех атомов углерода будет моносахаридом-самым простым углеводом.
Дальше материал посложнее. Изучим свойства моносахаридов.
Всем моносахаридам свойственно явление стереоизомерии.
1. Конформационная стереоизомерия: изменение строения молекулы в результате вращения вокруг одинарной связи, происходящего без разрыва и преобразования связей. То есть молекула изменяет форму в пространстве, но не изменяет строения. Она может быть линейной, измениться в зигзагообразную форму или клешневидную и т.д.
2. Конфигурационная стереоизомерия: изменения в молекуле, происходящие в результате разрыва и преобразования химических связей. В результате получается вещество такое же по составу (набор атомов тот же), но отличающееся расположением этих атомов в молекуле и, соответственно, свойствами.
В результате конфигурационных преобразований образуется так называемый зеркальный антипод- такой же по составу, но с зеркальным отображением. Кроме того, он будет и антиподом по свойствам-при пропускании низкополяризованного луча света через растворы этих веществ, луч будет отклоняться в разные стороны (на одинаковый угол). Эти молекулы (зеркальные антиподы) будут называться энантиомерами. Изменение будет происходить относительно атома углерода, который имеет одинарные связи. Он называется асимметричным или хиральным. Если таких атомов несколько, то и изомеров будет больше. Их число определяем по формуле:
Рассмотрим пример:
Перед вами молекула моносахарида:
Для начала определим количество асимметричных атомов углерода (обозначим звездочкой), а затем количество стереоизомеров по формуле:
Запишем стереоизомеры. На плоскости принято использовать формулу Фишера: карбонильная группа пишется сверху, а асимметричный атом изображается перпендикулярным пересечением (я обозначу это место звездочкой, чтобы все смогли найти):
По расположению гидроксогруппы (-ОН) можно определить L- и D-изомеры. Пишем формулу Фишера, ищем наиболее удаленный хиральный углерод от карбонильной группы и смотрим справа или слева от него гидроксогруппа. Если справа, то это D-изомер, если слева, то L-изомер.
Что лучше запомнить еще, если вы интересуетесь темой: наиболее важные стереоизомеры гексоз. Их по формуле всего 16, но знать надо 3 из них: D-глюкоза, D-манноза, D-галактоза.
Продолжение следует.
