Григорий Алексеевич Долгоруков относился не просто к одной из ветвей знатнейшего рода России, а был, что ни на есть, самая голубая кровь этого рода. Его дед, Алексей Григорьевич Долгоруков, вершил дела в эпоху Петра и особенно после смерти, как член Верховного тайного совета. Именно ему пришла всем известная идея выдать замуж свою дочь Екатерину Алексеевну за Петра Второго. Чем закончилась эта история известно- Пётр неожиданно умирает или от простуды, или от оспы. Для семьи наступают чрезвычайно трудные времена. Расправа с семьёй сопровождается не только лишением собственности и титулов, но и обвинением в казнокрадстве, иногда чрезвычайно некрасивом. Иван Алексеевич, дядя нашего фигуранта, обвинялся в том, что украшал свою одежду драгоценными камнями, снятыми с церковных требников, жезла и священнической одежды, незаконно изъятых из церкви. Алексей Григорьевич оказывается там, куда ещё недавно сам способствовал отправке своего политического конкурента Меньшикова Александра Даниловича, мечтавшего свою дочь выдать за царя,- в Берёзове Тобольской губернии. Вся грустная шутка истории состояла в том, что семья с многочисленными детьми даже живёт в том же остроге, где жил Александр Данилович. Могила «Алексашки» была рядом. Да и сам Алексей Григорьевич здесь находит свой последний приют. Ивана Алексеевича, друга Петра Второго и дядю князя, вскоре казнят. Дочерей отправляют в разные монастыри, сыновей- на каторгу. Отца Григория Алексеевича Алексея Алексеевича направляют простым матросом в камчатскую экспедицию. В 1740 году власть меняется. Императрицей становится дочь Петра Елизавета. Долгоруких возвращают из ссылки, возвращают титулы и, частично, имения. Алексей Алексеевич женится на княжне Евдокии Григорьевне Мышецкой. Впоследствии у него будет еще две жены, и много детей. Долгорукие возвращаются к привычной жизни. Наиболее удачно сложиться судьба у брата Григория Алексея Алексеевича Долгорукова, который станет генералом-прокурором Сената, министром юстиции, московским губернатором и сибирским губернатором.
Сам Григорий пошёл по военной части. В 1769 году поступает в Морской кадетский корпус и становится морским офицером. С 1769 года по 1774 год ежегодно плавает по Балтийскому морю. После окончания корпуса служит на разных кораблях: фрегатах "Северный Орёл", "Павел", "Спиридон". В 1788 году командует брандвахтенным фрегатом "Богемия" в Кронштадте. В 1775 как служба застает его в эскадре адмирала Грейга, которому поручено было подхватить в Ливорно графа Алексея Орлова вместе с «княжной Таракановой» и доставить в Петербург. С 1789 года помощник капитана над галерным портом. В 1797 году был уволен со службы в чине капитана первого ранга. По табелю о рангах это соответствует чину 5 класса. Ему было всего 40 лет, чин это не самый большой.
Однако, как и у всех аристократов того времени, была у морского офицера другая сторона жизни. Нам сегодня трудно понять, какую роль играли масоны в жизни государства с момента их появления на территории России в середине 18 века. Так или иначе, почти все дворяне были масонами, членами многочисленных лож. Порой продвижение по службе и уважение в «уважаемом» обществе зависело от этого. Так вот Григорий Алексеевич Долгоруков свою настоящую карьеру сделал именно среди масонов. В Петербурге он стал членом ложи «Нептун», которая объединяла морских офицеров. Он становится членом теоретического градуса, розенкрейцером, то есть он был среди тех, кто управлял масонами в столице. В 1782 году Екатерина начинает преследовать масонов. И, здесь сохранилось семейное предание, что во время следствия по делу Николая Ивановича Новикова всплывают факты связи наследника Павла с масонами-мартенистами. Якобы существовала книга, в которой рукой Павла была сделана запись с именами масонской ложи Новикова. Участвовавший в следствии Григорий Алексеевич вырвал этот лист из книги и съел, чем и спас цесаревича. На следующий день последний приехал благодарить князя, что вызвало подозрение царицы, последовал арест. Но Григорию удалось выкрутиться. Правда, в последствии он не воспользовался преференциями, вытекающими из этого случая. Скромный, говорят, был человек.
В Москве он продолжил тайную деятельность и стал членом ложи «Озирис», заместителем мастера. Карьера масона ему удалась. Конечно, кто-то становился членом организации следуя моде, а кто-то, вполне осознавая реальные цели её деятельности. Сегодня мы бы расценили масонские организации, как орудия влияния Запада для продвижения своих идей. Достаточно сказать, что все декабристы были масонами. Кстати, о знаменитом портрете князя Дмитрия Григорьевича Левицкого, который сегодня украшает коллекцию Третьяковской галереи. Одна версия связана с тем, что портрет был заказан в связи с окончанием службы князя в 1790-ые годы, так последний портрет в форме "на память о службе".
Но вот другая версия- масонская. Портреты масонов такого ранга обычно висели в домах аристократии наряду с императорскими. Тем более, что сохранились и другие портреты известных масонов данного художника, в том числе, и Н.И.Новикова...