"Вечный мир" 1494 года оказался непрочен. В 1498 г. московские войска совершили набег на Мценск и окрестности. В 1499 г. в Стародубе князь Иван схватил и отправил в Вильно тайных посланников из Москвы, предлагавших ему перейти в под руку Ивана Великого.
Узнав об этом, Александр Литовский срочно заключил договор о взаимопомощи с королем Польши Яном Ольбрахтом и начал переговоры с Ливонским Орденом.
В январе 1500 г. князь Семен Иванович Бельский "отъехал на службу" московскому великому князю, жалуясь на притеснение на Литве православия.
В феврале великий князь московский Иван Васильевич отправил войско во главе с боярином Яковом Захарьевом Кошкиным, которое взяло под контроль Мосальск, Серпейск и Мценск, заставив окончательно принять московское подданство князей Мосальских. А в апреле за ними последовали, подобно Бельскому жалуясь на принуждение к переходу в католицизм, Семен Иванович Можайский-Стародубский, правитель Стародуба, Карачева (оба в Брянской обл.) Чернигова, Любеча, Гомеля и Радогоща (ныне Погар Брянской обл.), и Василий Иванович Шемякин (внук Дмитрия Шемяки), правивший Новгород-Северским, Рыльском и Курском. Шемякин претендовал и на расположенный между его владениями Путивль, но по решению великого князя Александра вынужден был уступить его князю Богдану Глинскому, правителю пограничного славяно-тюркского княжества, возникшего в конце XIV века на территории нынешних Полтавской и юга Сумской областей, и по преданию потомку Мамая. Это решение укрепило верность Вильне Богдана, но очевидно раздосадовало Василия.
Аналогичным славяно-тюркским по населению пограничным владением, подчинявшимся одновременно и Великому княжеству литовскому, и Крымскому ханству (а до того Золотой Орде) была примерно с 1440 г. Еголдаева тьма, с центром в Осколе (ныне старый Оскол Белгородской обл.). В 1497 г. дочь князя Роман Яголдаевич, вместе со своим мужем, одним из князей Вяземских, уехала на Москву, после чего это владение было разделено между киевскими боярами Михаилом Гагиным (наместником мозырским, чьей женой была племянница князя Романа), Дебром Каленковичем, Федько Голенчичем и Кунцой Сеньковичем.
И хотя это событие позволило Василию Шемякину укрепить свою власть над Курской тьмою, на которую претендовал Роман Яголдаевич, но должно было также подорвать его верность Литве, которая столь легко упразднила удел.
8 мая Иван Великий обвинил Александра Ягеллончика в том, что тот принуждает свою жену, Елену Ивановну Московскую, к переходу в католицизм. Главные силы во главе с казанским царевичем Мухаммед-Амином и боярином Юрием Захарьевичем Кошкиным (предком Романовых) двинулось через Вязьму на Дорогобуж, сходу взятый штурмом.
Туда же прибыло и войско, собранное в Твери во главе с князем Даниилом Васильевичем Щеней-Патрикеевым, который и принял общее командование над объединенными силами, общей численностью в 8 тысяч. В это же время в Смоленске собралось литовское войско численностью до 4 тыс. воинов во главе с великим гетманом князем Константином Ивановичем Острожским, правителем большей части Волыни и Подолья. Забавно тут то, что московским войском командовал Гедиминович. а литовским - Рюрикович.
Две армии встретились 12 июля 1500 года на реке Ведроше. Надеясь разбить врага по частям,, гетман Константин ударил по передовому полку московских войск, но тот под командованием Юрия Кошкина сумел организованно отойти за Тросну.
14 июля литвины, понадеявшись на свое превосходство в латной коннице над двухкратно превосходившими московитами, перешли реку и снова пошли в атаку - теперь уже на большой полк. 6 часов продолжалась рукопашная схватка, но исход был решен ударом засадного полка под командованием князя Осипа Андреевича Дорогобужского, (не удельный князь Дорогобужа, но с отрочества служивший Москве и долгое время наместничавший в Ярославле) который захватил обоз, осадную артиллерию и мост через Тросну, что вызвало панику у литовских войск. Они дрогнули и побежали, множество из них утонуло в реке, сам гетман Константин Острожский попал в плен с многими боярами и рыцарями, разгром был полный, Литва лишилась своих лучших сил.
Уже отличившейся по весне Яков Захарьевич Кошкин, из Мосальска в мае пошел на Брянск и взял его, а затем привел к присяге северских князей и бояр. После этого Яков Кошкин вместе с Василием Шемякиным и Семеном Стародубским двинулся на юг, пленил 7 августа в Путивле князя Богдана Глинского и установил московскую власть над Еголдаевщиной, население которой впоследствии стало известно как "оскольские казаки".
На севере вышедшее из Великих Лук войско князя Александра Владимировича Ростовского, наместника Пскова, и конюшего Андрея Федоровича Челяднина, наместника Новгорода, в августе заняло Торопец и Белую.
Осенью же крымский хан Менгли Гирей разорил Подолье и Волынь, оставшиеся без защиты из-за пленения князя Острожского.
Катастрофическое ослабление Литвы насторожило магистра Ливонии Вальтера фон Плеттенберга, который заключил Венденский договор с ВКЛ.
В июне в Дерпте было арестовано 150 псковских купцов, после чего ливонцы стали собираться в совместный с литвинами поход на Псков. Но в июле умер Ян Олбрыхт, и великий князь Александр занялся избранием на польский престол, забросив восточные дела. Пользуясь этим, Иван Великий решил нанести упреждающий удар, отправив тверское войско во главе с князьями Василием Васильевичем Шуйским и Данилой Пенько-Ярославским на помощь наместнику Пскова Ивану Ивановичу Горбатому-Шуйскому.
Объединенное войско вышло из Пскова 22 августа, а 27 августа 1501 г. на реке Серице у границе встретились с орденскими немцами. Обе армии насчитывали по 6 тыс., но немцы имели превосходство в артиллерии, ручном огнестрельном оружии и тяжелой коннице, к тому же между псковскими и тверскими отрядами не было налажено взаимодействие. Огонь немецкой артиллерии унес жизни псковских посадника Ивана Теншина и воеводы Ивана Бороздина, и деморализованные псковичи дрогнули, а тверичи не поддержали их. В итоге все русские войска отступили. Платтенберг осадил Изборск, но не сумел взять его, удовлетворившись взятием и разграблением Острова. Уже после его ухода в Лифляндию в Псковщину вторгся отряд литвинов из Полоцка, который осадил Опочку, но был отбит.
Осенью войско князей Александра Ростовского, Семена Воронцева, Василия Шемякина и Семена Стародубского пришло под Мстиславль и 4 ноября разгромило войска князя Михаила Ивановича Мстиславского-Заславского и старосты черкасского Евстафия Дашкевича, которые собирались идти на северские земли, чтоб разорить их совместно с татарами Большой Орды, которые во главе с ханом Шейх-Ахмедом стали в это время лагерем в низовьях Сулы.
Тем временем грозный Данило Щеня-Патрикеев вторгся в Лифляндию, чтоб отомстить немцам за поход на Псковскую землю. В ночь на 20 ноября 1501 г. у замка Гельмод он был атакован фон Платтенбергом. Корнет князь Александр Васильевич Оболенский геройски погиб, командуя сторожевым полком, но выиграл время для основных сил, которые, собравшись, разгромили ливонцев, полностью уничтожив отряд епископа Дерптского. После этого Щеня прошелся по Эстляндии огнем и мечом до Ревеля.
В мае 1502 г. крымский хан Менгли Гирей пришел на Сулу и разгромил хана Шейх Ахмеда, захватив весь его улус и завладев таким образом главенством среди всех Джучидов. Последний большеордынский хан бежал сначала в Астрахань, потом в Ногайскую Орду, пытался заключить союз с Москвой, и в итоге в 1503 г. бежал в Литву, где жил как почетный пленник. Так закончилась Большая Орда.
В июле 1502 г. сын Ивана Великого Дмитрий Жилка, удельный князь Углича, осадил Смоленск, но наместник Станислав Кишка, боярин из Подляшья, умело оборонялся, пока на помощь не подошел великий гетман литовский Станислав Кезгайло (первый этнический литовец среди действующих лиц этой статьи) с большим войском. Москвичи отступили без боя в октябре.
Тем временем, в конце августе жаждавшие реванша ливонские рыцари снова вторглись в Псковскую землю. 2 сентября они штурмовали Изборск, 6 сентября - Псков, но нигде успеха не имели. 13 сентября 1502 г. у озера Смолино недалеко от границы 5 тыс. немцев во главе с самим Вальтером фон Платтенбергом встретило 12 тыс. московское войско под началом Данилы Щени-Патрикеева. Русские и немцы сражались долго и упорно, но итог битвы был ничейным, и оба истощенных воинства разошлись с серьезными потерями.
25 марта 1503 года было подписано Благовещенское перемирие, по которому Литва признавала за Москвой все подчиненные ею земли, почти 1/3 своей довоенной территории. Ливония и Псков сохранили прежние границы и взаимоотношения.
У этой войны было неожиданное следствие. 30 августа 1505 г. Нижний Новгород атаковали казанские татары под командованием хана Мухаммеда Амина - того самого, который был титульным начальником московского войска под Дорогобужем летом 1500. Воевода Иван Васильевич Хабар Добрынский-Симский (из рода смоленских князей) выпустил пребывавших в плену в Нижегородском кремле литвинов, плененных Данилой Щеней (а номинально - Мухаммедом Амином) на смоленской земле в кровавой битве на Ведроше. Благодаря их помощи Нижний устоял.
Тогда князь Константин Иванович Острожский присягнул московскому государю - теперь уже Василию Ивановичу, так же, как и побежденный у Мстиславля Епифаний Дашкевич. выехавший на Москву в 1504 г. Однако в 1506 г. они оба (но по отдельности и разными путями) бежали обратно в Литву.
