Военную карьеру Иван Дашичев начинал во времена существования Российской Империи. Он служил в качестве прапорщика в Императорской армии, а когда пришли большевики, то сразу же поддержал их, вступил в ряды Красной армии как доброволец.
Иван Дашичев был человеком очень идейным, полностью погружённым в революционные принципы.
За достойную службу и выдающиеся военные заслуги ещё до начала Великой Отечественной войны Иван Дашичев был трижды удостоен почетного ордена Красного Знамени.
В 1936 году Ивану была доверена новая миссия. Он занял пост командира дивизии Красной армии и в этом звании принимал участие в финской кампании.
В этот же период Иван Дашичев впервые столкнулся с поражением. Должности он лишился, но ненадолго. Уже в 1940-м году он осуществлял командование 35 – го стрелкового корпуса Одесского особого округа.
Решение о том, чтобы вновь доверить Дашичеву командование было принято на основе факта отсутствия профессиональных командиров с достаточным военным опытом. Дашичев относился к таким, и советская армия нуждалась в нем.
В период Великой Отечественной войны он поднялся по карьерной лестнице, получил звание генерал-майора, осуществлял командование 44-й армией, но потерпел поражение.
Иван Дашичев был отстранён. Командиру предъявили обвинение в том, что во время осуществления командования он утратил контроль над управлением и из-за отсутствия грамотности в вопросах распределения личного состава большая часть военнослужащих были уничтожены немцами.
В 1942 году над Иваном Дашичевым состоялся суд. Он был арестован сотрудниками НКВД и за совершенные военные проступки приговорён к четырём годам лишения свободы с отбыванием срока в лагерях.
Но Иван Дашичев не видел за собой вины в произошедшем. Он считал, что так сложились обстоятельства.
Приговор удалось оспорить.
Иван Дашичев вернул себе честное имя и восстановлен на службе.
Следующий приговор оспорить не удалось.
Из-за доноса Иван Дашичев был отправлен в Бутырку, где провёл долгие восемь лет.
В 1953 году Иван Дашичев был полностью реабилитирован. Но в этом уже не было для него никакого смысла. Из-за тяжёлого состояния здоровья он не смог вернуться к военной службе, а через 10 лет ушёл из жизни.