Эта статья написана для тех, кто прогуливал уроки по химии, но ЕГЭ как-то нужно сдавать :). Конечно, её могут прочитать и те, кто всё-таки мало-мальски готовился к экзамену, но праздное времяпрепровождение в конечном итоге одержало верх. Сегодня у нас речь пойдёт о 33 задании, за которое вы можете получить, внимание!, аж целых 5 первичных баллов. Это достаточно много и будет крайне досадно, если Вы на таком лёгком (а в ЕГЭ, в принципе, все задания лёгкие) задании потеряете баллы.
В качестве примера задания рассмотрим вот такую цепочку
Это достаточно тривиальная цепочка, здесь нет ничего такого удивительного, но если начать копать чуть глубже, чем отсутствие подготовки к экзамену, то и в этой цепочке можно найти какие-то интересные моменты). 1-ая реакция - это реакция дегидроциклизации алканов, которую, в данном случае, проводят над платиновым катализатором при нагревании. Результатом данной реакции будет толуол (или метилбензол), тут уже как Вашей душе угодно:).
2-ой реакцией в нашем списке будет реакция электрофильного замещения в ароматическое ядро у толуола. Метильная группа (метильный заместитель, CH3) - является орто, пара-ориентантом, поэтому будет образовываться смесь изомеров. Нас в данном случае интересует пара-изомер, поэтому далее будем работать с ним. В принципе, орто-изомер можно было даже и не писать)
Далее нам нужно от вот этой всей ненасыщенности противной избавиться, поэтому будем каталитически гидрировать наше соединение. В итоге получим то, что нужно по условию задания:)
Реакция №4 - это реакция β-элиминирования в нашей ситуации галогенциклоалкана , которая протекает с образованием циклического алкена. Вся эта штука идёт по правилу Зайцева, которое гласит, что протон отщепляется от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода (атома, у которого меньше всего водородов) с образованием наиболее замещённого при двойной связи алкена. В данном случае соседние атомы углерода у нас равноценны, поэтому нам в данном случае это замечательное правило ничем помочь не может:(. Тогда получаем:
Ну и в последней реакции, так уж и быть, можно разгуляться.
Отличие этих реакций состоит в том, что реакция Вагнера и реакция с реагентом Майласа идут как син-1,2-гидроксилирование, а реакция №3 идёт как анти-1,2-гидроксилирование. В любом случае, какая бы реакция Вам ни понравилась, здесь не принципиален её стереохимический продукт, поэтому можно смело использовать любую:).
Ну и напоследок вот табличка реакций алкенов, без знания которых на экзамен идти нельзя:). Если я что-то забыл, то не обессудьте. Начинаем готовиться к экзамену!
