Во второй половине XI века на Руси начались междоусобные войны. Лествичное право старшинства породило князей изгоев, и они считая себя обделёнными с оружием в руках завоёвывали право на удел отца или получали в надел город от старших князей. По разному складывалась судьба изгоев, решил попытать счастья и Олег, сын Святослава Ярославича Черниговского.
Въ лѣто 6602 (год 1094)
Князь Олег Святославич шел через степь в окружении половцев. Несколько ханов привели свои войска, ведь напасть на Русь, это всегда много добычи и много пленников. К тому же этот русский князь сам, лично ведёт на свои земли кочевников. Да, он ничего не заплатил, но обещал дать волю разорять и грабить даже те земли, которые он хотел захватить. По другому думал Олег. Злость и ненависть, вот что переполняло его. После смерти отца, его лишили родового удела, Чернигова. Брата Глеба изгнали из Новгорода и он сгинул в Заволочье, брат Роман убит изменившими половцами по научению дяди, его самого коварные греки сослали на Родос и здесь видимо тоже не обошлось без дяди. Остальные братья сидели в своих уделах тихо, но в любой день их могли вывести в другой город, а того хуже вообще изгнать из Русской земли. Сколько их, князей изгоев уже скитались по чужим землям, а сколько сложило головы в борьбе за отний стол и Ростислав Владимирович и Борис Вячеславич. Да, Олегу удалось вырваться из плена и вернуться в Тмутаракань, хотя там уже сидели Давид Игоревич и Володарь Ростиславич, такие же изгои как и он, но сердце князя огрубело и он велел им покинуть город. Идти и мстить дяде, забирать своё, пока было рано, не было сил. И вот Всеволод Ярославич умирает, новые князья разбиты половцами, время пришло, пора было доставать меч отца из ножен!
"Того же лѣта прiиде Олегъ съ Половци изо Тмутороканя къ Чернигову, Володимеръ же затворися въ градѣ" - так записал летописец Воскресенской летописи. Олег осадил свой родовой город, сей час там находился двоюродный брат, Владимир Всеволодович. Половцы с ходу хотели взять Чернигов, но не смогли, потому окружили со всех сторон и занялись своим привычным делом, грабежом. Кочевники жгли церкви, села и монастыри, брали в плен людей. Черниговцы мужественно обороняли город 8 дней, дружина князя отражала атаки у самого острога, не пустив даже за малый вал. Олег не жалел сил и атаковал город ежедневно. Но видя разорение земли и гибель простых смердов, Владимир начал переговоры с Олегом. И некогда друзья совместных походов, братья договорились, сын Всеволода уходил из города и уступал удел тмутараканскому князю. Около сотни дружины с женами и детьми вышли из Чернигова, и пока они добирались до Переяславля, была угроза нападения со стороны половцев. Но Олег сдержал кочевников, да и что им сто человек, если им дали на разграбление всю Черниговщину.
Олег Святославич силой оружия вернул себе отца удел и сел на княжение в Чернигове. Но мира в земле не было, половцы грабили и жгли сёла, а новый черниговский князь не обращал на это внимание, ибо сам велел кочевникам воевать на черниговщине. Так Олег вернулся домой, и как писали летописи в третий раз "навёл поганых на Русь"
Но мира не будет ещё долгих три года. Олега снова изгонят из Чернигова, снова будут походы и сражения, погибнет в сече крестник Изяслав Владимирович, и только в 1097 году, в Любече утвердят князья: " Да каждый держит отчину свою", а Олега автор "Слова о полку Игореве" назовёт "Гориславич".