Вещий Олег стал уже своего рода мифическим персонажем. О нем сохранилось очень мало информации и в научных кругах ведутся ярые споры о нем.
Считается что он был регентом Игоря, после смерти Рюрика. Разгромил Хазар, после этого сверг мятежников в Киеве. Ну а после решил пойти на столицу Византии.
Олег узнал, что флот уплыл на войну из Константинополя и он решил воспользоваться этим моментом. Собрал огромный флот около 2000 судов. Сплавлялись корабли по реке к морю, приходилось двигаться окольными путями, в некоторых местах тащить корабли волоком, так как у Византии были по всюду шпионы и могли доложить о приближении русичей. А еще параллельно выслал конницу сушей.
Когда Олег приплыл к Константинополю, византийцы не очень этого испугались. Когда городу угрожал вражеский флот, натягивалась огромная металлическая цепь, которая не позволяла вражеским кораблям преодолеть ее и заплыть в бухту «Золотой рог». Тут весь план оказался под угрозой, с моря не попасть в город, а с суши столица Византии представляла собой неприступную крепость. Но Олег придумал хитроумный план, весь флот уплыл к берегу, чтобы приделать к кораблям колеса. Византийцы подумали что враг сдался и уплыл на совсем, что немного расслабились. Олег повел свой флот на город ночью, его способ сработал и корабли без проблем переехали цепь. А под утро они уже подплывали к берегу. По другой версии, Олег поставил корабли на колеса и по суше их перевез в объезд крепости, в которой крепилась цепь в залив.
Византийцы очень удивились мягко говоря, когда утром увидели как вражеские корабли причаливают к берегу, а некоторые едут по нему как телеги. Сопротивляться не стали, к Олегу вышла дилигация и предложила как знак доброй воли испить вина Олегу и его воинам. Олег категорически отказался и запретил пить остальным. Вино оказалось отравленным, вероломство греков не сработало и им ничего не оставалось другого, как заключить мир на условиях Олега.
По договору следовало, что Византия обязуется выплатить каждому войну огромные отступные, кроме того разрешалась беспошлинная торговля для русских купцов и содержание русских в Константинополе, когда те посещали его, было за счет византийцев.
Перед уходом с города, Олег приколотил свой щит на одних из ворот.