В 2008 году они получили 65 млн долларов в рамках мирного соглашения с Марком Цукербергом по вопросу авторства идеи Facebook. В 2013-м братья купили биткоины (Bitcoin) на 11 млн долларов, по курсу $120 за единицу. Эта инвестиция, по данным издания, позволила им стать первыми в истории биткоиновыми миллиардерами. Предполагается, что братья Уинклвосс обладают примерно 1% всех биткоинов в мире, а именно 100 тыс. монет, что соответствует более чем 1 млрд долларов по нынешнему курсу. Ранее братья сообщили, что их инвестиция носит долгосрочный характер. По их мнению, в будущем капитализация биткоина будет измеряться триллионами долларов, поскольку она представляет собой «улучшенную версию золота». В 2015 году Кэмерон Уинклвосс заявил: «Мы никогда не продавали биткоин, мы вложились на долгие годы». Братьям Уинклвоссам принадлежит биржа Gemini, также они надеются запустить биткоин-ETF.
