Несмотря на то, что она так и не вернулась в Канаду и до конца своей жизни прожила за границей, Макниколл совершала ежегодные поездки в Монреаль и в течение нескольких лет держала там студию. Именно в Канаде она впервые добилась профессионального успеха. В 1906 году она дебютировала с шестью картинами на ежегодной выставке Ассоциации Художников Монреаля (AХM), в том же году она также выставлялась в Королевской Канадской Академии Искусств (ККАИ) и Обществе Художников Онтарио (ОХО).
Чарльз Гилл, критик монреальской газеты "Лё Канада", отметил ее вклад в шоу AХM: "Мадемуазель Макниколл талантлива, у нее шесть наград". Он выбрал "На солнце", дата и место создания которой неизвестны, как особо достойную внимания — первую рецензию, которая принесла особый вклад в шоу AХM: "Обратите внимание на солнечные полотна Макниколл". В следующем году другие критики похвалили ее новую технику и работу со светом. Один из авторов "Монреаль Стандарт" отметил "Маленькую работницу", написанную в 1907 году к выставке ККАИ, заявив, что "мисс Макниколл добилась больших успехов с прошлого года, и теперь о ней говорят как о художнице, которая, несомненно, очень скоро выйдет на первый план".
Рецензент оказался прозорлив: в 1908 году Макниколл была удостоена первой премии AХM имени Джесси Доу за ее полотно "Сентябрьский вечер" 1908 года. Премия в размере 200 долларов, которую она разделила с коллегой Клаппом (1879-1954), также бывшим студентом Браймнера, была присуждена за "самую выдающуюся картину маслом канадского художника". Работы Макниколл, выставленные вместе с двумя сюжетами о сельских детях - "Фермерский двор" 1908 года и "Рыбалка" 1907 года - заняли видное место на выставке и получили восторженные отзывы в прессе. Критик из "Монреаль Газэт" сказал, что конкуренция была жесткой, отметив, что "за последние несколько лет творчество мисс Макниколл углублялось и расширялось, и четыре ее полотна, представленные на выставке этого года, с самого начала вызвали обсуждение и получили признание". Художница будет продолжать получать похвалы за пейзажи и фотографии, сельские сюжеты, такие как "Лунный свет" 1905 года, на протяжении всей ее карьеры.
К концу десятилетия Макниколл была признана в Канаде как автор передовой импрессионистской техники. Её работа со светом и воздухом и смелое использование цвета часто получали высокую оценку критиков, а её полотна висели рядом с полотнами других канадских мастеров этого стиля, включая Клэппа, Кларенса Ганьона (1881-1942) и Марк-Орель де Фой Сюзор-Коте (1869-1937). Дальнейший профессиональный успех настиг ее, когда сентябрьским утром, точная дата и место которого неизвестны, друг и коллега ее отца Уильям Ван Хорн приобрел картину с весенней выставки AХM 1909 года. В 1914 году ККАИ избрала ее ассоциированным членом: это был самый высокий уровень, которого могла достичь женщина в то время. Кроме того, Женское художественное общество Монреаля выбрало картину "Под сенью шатра" (1914) для вручения ежегодной премии за лучшую картину канадской женщины.
Карьера Макниколл также расцвела в конкурентном британском мире искусства. В Лондоне она участвовала в деятельности Общества женщин-художниц, вице-президентом которого была Доротея Шарп. В 1913 году она была избрана ассоциированным членом Королевского Общества Британских Художников (КОБХ) — известной альтернативы престижной, но консервативной Королевской академии искусств в Лондоне. Как и многие другие учреждения, с которыми сотрудничала Макниколл, оно отличалось прогрессивным отношением к женщинам. С момента основания общества в 1824 году женщины были включены в него в качестве ассоциированных членов и получили полноправные привилегии в 1902 году. Примерно во время своего избрания в члены КОБХ Макниколл всё чаще обращала внимание на тщательное изучение современных женских фигур, что можно увидеть на картинах "Белый зонт от солнца № 2" 1912 года, "Викторианское платье" 1914 года и "Ситцевый диван" 1913 года.
Три выступления Макниколл на весеннем шоу КОБХ в год ее избрания, в том числе в солнечном сентябре 1913 года, были с похвалой отмечены в Лондоне. Макниколл сказала своему отцу, что из восьми новых участниц только она и еще один человек были "неизвестны". Она добавила, что ее избрание было оспорено из-за опасного авангардизма ее работ: "Мои работы не понравились старшим членам клуба, один старик сказал Долли: "Если эта картина верна, то Национальная галерея ошибается". Один приятный человек сказал Долли: "Для некоторых избрание твоей подруги станет горькой пилюлей". Наверное, я должна отправить туда кого-нибудь из своих старших друзей". В Канаде, тем временем, ее избрание стало поводом для национальной гордости: один из обозревателей "Монреаль Дейли Стар" написал: "Учитывая, что в этом году было проведено всего восемь выборов, канадцам особенно приятно, что мисс Макниколл стала одной из избранных". Статья сопровождалась фотографиями художницы и ее студии в Лондоне. Своей транснациональной карьерой она не только способствовала популяризации импрессионизма в Канаде, но и помогла повысить статус канадского искусства и художников за рубежом благодаря своему участию в британской художественной сцене.
Нет никаких свидетельств того, что Макниколл пыталась продавать свои работы через частные коммерческие галереи и дилеров, которые доминировали на арт-рынке Монреаля в тот период. Возможно, как женщина из богатой семьи, она могла свободно экспериментировать с передовыми стилями, такими как импрессионизм, который оставался спорным в Канаде. Две из ее работ попали в государственные учреждения еще при ее жизни: "Стерневые поля" (1912) была приобретена Национальной галереей Канады, а "Скотный двор" (1908) был продан художественному клубу Сент-Джона. Однако каталог ее мемориальной выставки 1925 года в Ассоциации художников Монреаля показывает, что многие из ее работ нашли пристанище в коллекциях элитного монреальского музея "Квадратная миля".
Хелен Макниколл. Биография: