Как бы то ни было, в русско-византийской войне 969-971 годов Византия одержала победу, но Болгария сохранила независимость, а русские воины-добровольцы остались в Болгарии воевать против Византии, причём очень успешно, к 986 году была полностью освобождена северо-восточная Болгария и захвачена Фессалия, что заставило императора Василия II выдвинуться с войсками из Малой Азии в Болгарию, где близ современной болгарской столицы Софии (Средца) состоялась решающая битва.
Первоначально кампания Василия II в Болгарии складывалась успешно, он даже осадил Средец (Софию), но через 20 дней оказался в осаде сам из-за нехватки продовольствия и действий болгар, которые активными действиями на коммуникациях сами блокировали византийцев под Средцем. Столкнувшись с угрозой голода и недовольством своих солдат, Василий II решил снять осаду со Средца и через Траяновы ворота отступить в Грецию, но военноначальник Леон Мелиссенос вместо обеспечения отхода остальной армии увёл подчинённых ему воинов к Пловдиву. Манёвр Мелиссеноса вызвал панику в византийской армии, ходили слухи, что он пошёл на Константинополь, дабы захватить императорский трон, дальнейшее отступление проходило в полном беспорядке и всё больше напоминало бегство. Видя это, командовавший болгарами царь Самуил атаковал византийский лагерь у входа в Траяновы ворота и сходу овладел им, византийская армия бросилась наутёк, только авангард сумел проскочить Траяновы ворота относительно целым, остальная же часть войска византийцев попала в окружение в Траяновых воротах. Сеча была жестокой, только немногие византийские воины, в том числе элитный отряд армян, вынесший с собой раненного императора, смогли выйти из окружения в Грецию, остальные же византийские воины погибли или попали в плен к болгарам.
Победа болгар в битве при Траяновых воротах имела огромное значение и не только потому, что после неё Самуил объединил Болгарию и захватил весь Балканский полуостров, восстановив Второе Болгарское царство. Поражение византийцев вызвало грандиозную цепную реакцию, узнав о разгроме в Траяновых воротах стратег Антиохии Варда Фока Младший поднял мятеж против Василия II и объявил себя императором Византии. Мятеж Варды Фоки, быстро переросший в гражданскую войну, Василий II своими силами подавить оказался не в состоянии и был вынужден просить помощи у великого князя киевского Владимира, пообещав ему за помощь руку своей сестры Анны, но когда русичи подавили мятеж, он тут же "забыл" все свои обещания, раздосадованный князь Владимир решил ему о них напомнить, в 988 году осадив Херсонес-Таврический, что окончилось взятием города, выполнением Василием II всех ранее взятых им обещаний и последующим Крещением Руси, коренным образом изменившим её историю.