Поделюсь позитивным опытом - подключили для транзакционных писем сервис от Яндекса (Postbox называется) и довольны - доставляемость стала лучше.
Тут речь не про массовые рассылки, а письма при определенных событиях (смена пароля, скачать файл и т.п.). Можно слать через свой сервис SMTP, но иногда большие мальчики наши письма кидали в СПАМ... А тут Яндекс, условно, шлет сам себе :)
У нас лимит 2000 писем в сутки - за глаза. Удобно сделана система мониторинга логов - все видно. В общем, если не боитесь трахомудии с настройкой - рекомендую.
p.s. нам дали грант 10к руб. при регистрации - вполне достаточно для наших объемов. Дней 60 будем бесплатно слать, где-то сейчас под 300 писем в сутки.