Найти в Дзене
TehnObzor

100-летнее правило химии опровергнуто – Пора переписывать учебники

Десятилетиями химики считали некоторые углеродные структуры невозможными – вплоть до сегодняшнего дня. Исследовательская группа из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе (UCLA) опровергла так называемое правило Бредта, действовавшее на протяжении века. Это открытие кардинально меняет понимание стабильности и возможностей проектирования органических соединений.

Читайте: Это будет самый тяжёлый элемент в таблице Менделеева – Учёные в шаге от открытия

Правило Бредта было опровергнуто

Согласно правилу Бредта, сформулированному в 1924 году, органические молекулы, содержащие углерод, не могут иметь двойную углерод — углеродную связь в точке мостикового соединения между двумя циклами (так называемая мостиковая позиция).

-2

Считалось, что геометрическое напряжение делает такие связи нестабильными и практически неосуществимыми. Однако команда исследователей под руководством профессора Нила Гарга из UCLA опровергла это предположение, продемонстрировав, что так называемые анти-Бредтовские олефины (ABO) не только можно синтезировать, но и стабилизировать, что открывает новые возможности в химических исследованиях.

Детали этого революционного открытия были опубликованы в научном журнале Science. Органические молекулы, построенные преимущественно из углерода, характеризуются определёнными формами и расположением атомов.

Правилу Бредта уже 100 лет, но есть много признаков того, что оно неверно.
Правилу Бредта уже 100 лет, но есть много признаков того, что оно неверно.

Молекулы, известные как олефины, имеют двойные связи (алкены) между двумя атомами углерода. Атомы и присоединённые к ним элементы обычно располагаются в одной трёхмерной плоскости. А молекулы, отклоняющиеся от такой геометрии, встречаются редко.

Лаборатория Гарга использовала молекулы, известные как силильные (псевдо)галогениды, в качестве источника фтора для инициирования реакции элиминирования, создающей ABO. Учитывая высокую нестабильность ABO, исследователи присоединили другое химическое соединение, способное «захватить» нестабильные молекулы ABO и получить связи, которые можно изолировать.

-4

Результаты эксперимента показали, что ABO можно генерировать и стабилизировать для получения структур, имеющих практическую ценность. Профессор Нил Гарг отмечает:

«Люди не исследуют анти-Бредтовские олефины, потому что считают это невозможным. Нам не надо следовать таким жёстким правилам – если они существуют, то должны восприниматься лишь как рекомендации, а не догмы. Когда мы имеем правила, которые якобы нельзя преодолеть, это убивает креативность».

Благодаря новому методу команды UCLA, соединения ABO, нарушающие правило Бредта, теперь могут использоваться в химических реакциях. Это открытие особенно перспективно для фармацевтической промышленности, где ведётся постоянный поиск новых трёхмерных структур для разработки лекарственных препаратов.

Хочу первым узнавать о ТЕХНОЛОГИЯХ – ПОДПИСАТСЯ на Telegram

Читать свежие обзоры гаджетов на нашем сайте – TehnObzor.RU

Наука
7 млн интересуются